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  • 阿司匹林合成实验报告

    时间:2020-10-12 13:15:17 来源:蒲公英阅读网 本文已影响 蒲公英阅读网手机站

    相关热词搜索:阿司匹林 合成 实验

      报告汇编 Compilation of reports 20XX

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     阿司匹林的合成 高分子 11- - 3 班( 09 )

     一 、实验原理

      阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为:

     OCOCH 3COOH

     阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。

     合成路线如下:

     OCOCH 3COOHOHCOOH(CH 3 CO) 2 OH 2 SO 4CH 3 COOH ++

     二 、仪器药品

     报告文档·借鉴学习 word 可编辑·实用文档 单口烧瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒(10mL,25mL)

     、温度计(100℃)、烧杯(200mL,100mL)、 吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。

     水杨酸、乙酸酐、硫酸(98%)、盐酸溶液(1∶2)、1% FeCl 3 溶液。

     三 、实验步骤

     于 100 mL 干燥的圆底烧瓶中加入 4g 水杨酸和 10mL 新蒸馏的乙酸酐,在振摇下缓慢滴加 7 滴浓硫酸,参照图 1 安装普通回流装置。通水后,振摇反应液使水杨酸溶解。然后用水浴加热,控制水浴温度在 80~85℃之间,反应 20min。

     撤去水浴,趁热于球形冷凝管上口加入 2mL 蒸馏水,以分解过量的乙酸酐。

     稍冷后,拆下冷凝装置。在搅拌下将反应液倒入盛有 100mL 冷水的烧杯中,并用冰-水浴冷却,放置 20min。待结晶析出完全后,减压过滤。

     将粗产品放入100mL烧杯中,加入50mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌,直至无二氧化碳气泡产生为止。减压过滤,除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的烧杯中,在搅拌下加入30mL盐酸溶液,阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后,减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干,干燥,称量产品 四、 纯度检验 向盛有 5 mL 乙醇的试管中加入 1~2 滴 1%三氯化铁溶液,然后取几粒固体加入试管中,观察有无颜色变化,水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物;阿斯匹林因酚羟基已被酰化,不再与三氯化铁发生显色反应,因此杂质很容易被检出。为了得到更纯的产品,可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中(约需 2~3 mL),溶解时应在水浴上小心的加热。如有不溶物出现,可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温,阿斯匹林晶体析出。如不析出结晶,可在水浴中稍为加热浓缩,并将溶液置于冰水中冷却结晶,抽滤收集产物,干燥后测熔点。

     五、实验结果与讨论

     报告文档·借鉴学习 word 可编辑·实用文档 从反应方程式中各物材料的摩尔比,可看出乙酰酐是过量的,故理论产量应根据水杨酸来计算。0.028mol 水杨酸理论上应产生 0.028mol 乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子质量为 180g/mol,则其理论产量为:

     0.028(mol)×180(g/mol)=5.04g

     产率:

     4.5 /5.04×100%=89.3% 六 、思考题:

     1、制备阿司匹林时,浓硫酸的作用是什么?不加浓硫酸对实验有何影响? 答:在酯化反应以及酚羟基替代醇羟基完成的类似于酯化的反应,都需要用脱水剂来催化。浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂,一方面脱水作用促进酯化反应,另一方面吸水作用使这种可逆反应向着酯化反应的正方向移动,促进产品的生成。如果不加浓硫酸则会导致产率下降。

     2、制备阿司匹林时,为什么所用仪器必须是干燥的? 答:

     实验室制法中用到乙酸酐,乙酸酐遇水水解,水解以后的产物是乙酸,乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱很多,反应不能进行.所以仪器必须是干燥的。

     3、用什么方法可简便地检验产品中是否残留未反应完全的水杨酸? 答:运用直接滴定法和两步滴定法测量

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