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　名 姓

　 号 学

　级 班

　题号

　 总分 得分

　一、对下列化合物命名或写出结构式（立体异构要写出构型）（12 分）

　H 3 CClHCH(CH 3 ) 21.（英文名称）

　 CHOHO H 2.CH 3Cl H

　 3. 2-methyl-3-hexyne

　4.TMS

　5.NCH 3CH 3

　 COOHH 2 N H 6.CH 3H H

　 SO 3 HHO7.

　NCH 3Cl8.

　 CH 3H 3 C9.

　 10.CH(CH 3 ) 2CH 3

　 11.NC 2 H 5C 2 H 5C 2 H 5Cl

　 12.N(C 2 H 5 ) 2O 南京工业大学 有机化学 试题

　（ A）卷 2005 --2006 学年第 1 学期 使用班级

　 强化 0401

　二、填空（每个空格填一个答案）（40 分）

　NaOH/H2 OClHNO 3 ,H 2 SO 41.Cl Zn, HOAc2.O 3H 2 O(1)(1) NO 2HCHO, NaOH3. CO 2 EtBrZnO 1)2) H 3 O4. 5.MeMgCl (1)(2) H 3 OOO2

　SO 3 , H 2 SO 46.NaNH 2N

　NaOHNaOEtHO5%CH 2 (CO 2 H 5 ) 27.

　ONaBH 4NH 2 NH 2 ,NaOH8.

　NHO9.LiAlH 4 Cl 2 , hvHBr, hv10. 5% NaOHOCHO +CH 3 CHO11. (CH 3 CO) 2 OO12.+ CH 3 CO 2 NO 2

　 13.FeCH 3 COClAlCl 3 HCH 2 OHHOOH HH HOOH HCHOPhNHNH 2Br 2 , H 2 OHNO 314. IO 4OHHOHHOHOCH 3OHHHOH15.+ ClCOCl16.NH 2C 2 H 5 OH 17. ONH 2OHHOHOH ClNH 318. 19.NaOEtNNHCH 3 I

　OHOSOCl 2NH 3NaOBr, NaOH20. CH 221.

　 N 2

　ClNH 222.

　 三、反应机理（12 分）

　1．Explain the reaction results as below: ClAg 2 O, H 2 OClAg 2 O, H 2 OOHOH85%+15%

　 O OHH2.

　OBr3.OMe 3 COK

　四、简要回答问题（6 分）

　1．请写出下述化合物的最稳定构象：

　BrCH 2 CH 2 Br (1)HCH 3HC(CH 3 ) 3(2)

　2．下述化合物中哪些具有芳香性？ a. b. c. d.

　五、按指定性质由大到小排列（14 分）

　NHNHNHOA. B. C.1.碱性

　2．水解活性强弱顺序：

　A. C. B.CH 3 CH 2 COCl CH 3 CO 2 CH 3 CH 3 CH 2 CONH 2

　3．亲核加成活性强弱顺序：

　A. C. B.CH 3 CHO CH 3 COCH 3 CO

　4．酸性强弱顺序：

　A. C. B.C 6 H 5 OH CH 3 CO 2 H ClCH 2 CO 2 H

　5．羰基的红外光谱伸缩振动频率大小次序：

　ClONH 2OA BCCH 3O

　6．H 的化学位移大小次序：

　Clabc

　7．亲电取代反应活性的大小次序：

　NNHA) B) C)

　六、结构推导：一旋光化合物 C 8 H 12

　(A)，用铂催化加氢得到没有手性的化合物 C 8 H 18

　(B)，A 用 Lindlar 催化剂加氢得到手性化合物 C 8 H 16

　(C)，但是 A 用金属钠在液氨中还原得到没有手性的化合物 C 8 H 14

　(D)。请推测 A、B、C、D 的结构。（4 分）

　七、从指定原料合成下列化合物，其它试剂可任意选择（12 分）

　CH 2 (CO 2 C 2 H 5 ) 2 CO 2 H 1.

　CH 3FCH 32.

　OC 2 H 5OO OO3.

　 题号

　 总分 得分

　 一：命名下列化合物或写出其结构：（10）

　C H 3OOO1

　2ONCH 3CH 3

　3NSO 3 H

　 C 12 H 25 N (C H 3 )2C H 2 -C 6 H 5+-Br4

　 5OCOOCH3

　6N N C H 3 0CH 2 CH 3

　7C H 3CNCH 3

　HO C 2 H 5COOHCOOHH OH8.

　 OCOOH9

　10OHOHHHHHOCH 3O HO HOH

　南京工业大学 有机化学 A 试题（A）卷 （闭）

　 2008--2009

　学年第二学期

　使用班级

　化学 0701-2

　班级

　 学号

　 姓名

　 二：完成下列反应（30）

　1.CH 3CH 3KMnO 4H +NH 3加热 2OCNONCH 3CH 3H 2Ni

　 3C H 3ClO(CH 3 CH 2 ) 2 Cd

　COOH4SOCl2

　 NH 2+O5

　 C H 3C H 3CHO6 +C H 3OOOCH 3NH

　 浓HNO3浓H2 SO 4Sn/HCl7

　 C H 3CH 3hv8

　 C H 3OHNaCNHClH 2 OH +9

　10NO 2NO 2(NH 4 ) 2 S

　11混酸混酸 NHOOKOHCH 3 CH 2 OHCH 3 CH 2 Br12 N13.H 2 SO 4 , +NaOH+Br 2NH 2O14

　NaNO 2 , HClNH 20-5℃OH15.

　三：排序

　 （6 ）

　1． 将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 BrNO

　2．比较下列羧酸的酸性 COOHC H 3COOHNO 2COOHNO 2COOH

　 3 .比较下列化合物的碱性

　甲胺

　 二甲胺

　氨

　 苯胺

　 四、区别下列各组化合物：（4）

　1

　 甲酸

　 乙酸

　 乙醇

　C H 3OCH 3OOC H 3OCH 3OOC H 3 CH 32.

　五

　用化学方法分离下列各组化合物（6）

　1.邻甲苯酚

　 水杨酸

　N-甲基苯胺

　 对甲基苯胺

　甲苯

　 2 C H 3NO 2C H 3CN

　 六 用指定的原料合成下列各化合物 （小分子及无机试剂任选）

　 （25）

　CH 2COOH1.

　BrCH 32.

　3. 从苯出发合成多巴胺OHOHNH 2

　 4从丙二酸脂出发合成OCOOCH 3C H 3

　C H 3OOOCH 3C H 3C H 3COOH5.

　 七、简要回答问题（19 分）

　1

　 写出下述反应的机理 H 5 C 6 H 2 C CH 2 C 6 H 5O+C H 2 CH 3ONaOCH 3CH 3 OHOH 5 C 6 C 6 H 5CH 3

　 C H 3CH 3C H 3CH 3C H 3CH 32. （1）

　哪个化合物是手性分子？ （2）

　写出手性分子的稳定构象式。

　3． 化合物 A（C 9 H 10 O）不能起碘仿反应，其红外光谱表明在 1690cm -1 处有一强吸收峰，其核磁共振数据如下：

　δ1.2（3H，t），δ3.0（2H，q），δ7.2（5H，m）。写出 A 的结构并标注对应的化学位移。

　南京工业大学

　 有机化学 B

　 试题

　（A）卷 试 题 标 准 答 案 2008--2009 学年 第 二学期 使用班级

　化学 0701-2

　一：命名

　 1． 甲基丁二酸酐

　 2．N,N－二甲基环戊甲酰胺 3．3－ 吡啶磺酸

　4．溴化二甲基苄基十二烷基铵 5．α－环己酮甲酸甲酯

　6．４－甲基－４’－乙氧基偶氮苯

　 7．３－甲基－丁腈

　8．（2S,3S）－2－乙基－2,3－二羟基丁二酸

　 9．3－呋喃甲酸

　 10．－甲基葡萄糖 二：完成反应

　 COOHCOOHNHOO1. 2CH 2 NH 2ONCH 3CH 3OH 3C H 3OCH 3

　4.ClO NHOH5

　 C H 3C H 3OCH 3OOCH 36

　 NO 27.NH 2

　 8.CH 3CH 3

　 9.C H 3 CNOHC H 3 COOHOH

　 10.NH 2NO 2

　11.O 2 NO 2 NNO 2+NO 2NO 2

　 12.OONCH 3OONK

　 NSO 3 H13.

　NH 214.

　 N 2 ClN N OH15. 三：排序

　BrN O>> > 1.

　 COOHNO 2COOHNO 2COOHCOOHCH 3> > > 2 苯胺> > 3.二甲胺 甲胺 > 氨 四：区别化合物 1． 银镜反应，碳酸钠溶液 2． FeCl 3 溶液 3．

　五：分离 1． 兴斯堡反应，蒸馏。

　2． 氢氧化钠溶液 六：合成

　CH 3+HNO 3H 2 SO 4CH 3NO 2+CH 3NO 2CH 3NO 2+Br 2FeBr 3CH 3NO 2BrCH 3NO 2BrKMnO 4H +COOHNO 2Br1. ( 1 )( 2 )( 3 )

　CH 21.BrCH 2 MgBrCH 2 MgBr+OH +OHOHCOOH

　2.CH 3CH 3NO 2CH 3NO 2CH 3NH 2CH 3NHCORCH 3NHCORBrCH 3NH 2BrCH 3BrN 2 ClCH 3Br

　3.略 4.略

　C H 3OOOCH 3CH 3 CH 2 ONaCH 3 IC H 3OOOCH 3C H 3C H 3OOOCH 3C H 3CH 3 CH 2 ONa CH 3 CH 2 BrC H 3OOOCH 3C H 3 CH 3C H 3OOOCH 3C H 3 CH 3NaOHC H 3C H 3COOH5. 七：回答问题

　1.略

　2．B 是手性分子，优势构像：

　CH 2 CH 3C H 3CH 3 3． CH 3O

　南京工业大学 有机化学 试题（A）卷

　2010--2011 学年第一学期

　使用班级

　 班级

　 学号

　 姓名 题号

　 总分 得分

　 一：命名下列化合物或写出其结构：（10）

　1.FBr ICl

　H CONCH 3CH 32

　OCH 33.

　SBr

　 BrC H 3CH 35.

　 N H 2 HCOOHCH 3

　H ClCOOHBr

　Cl HCOOHBr

　Br ClHCOOH

　 Br ClCOOHH

　二：完成下列反应（30）

　H COOHNH 2CH 3 +2,Cl 2高温

　 浓 H 2 SO 4低温3

　 (CH 3 ) 3 CCHO +

　HCHONaOH (浓）4，

　AlCl 3+5,CH 3 CH 2 COClZn+HgHCl

　 6.NaOH+Br 2CH 3 CH 2 CONH 2

　 OHNaOH CH 3 Br7,

　 8 CH 2 CHCH(CH 3 ) 2ClNaOHC 2 H 5 OH

　 稀 (2)水9,CH 3 CH 2 CHONaOHLiAlH 4 (1)

　10OCl+OH

　11. CH 3 CH 2 CHOBr 22CH 3 CH 2 OH

　CH 3O 3H 2 OZn/HAC12 NO 2NO 2(NH 4 ) 2 S13, NHOOKOHCH 3 CH 2 OHCH 3 CHBrCH314

　NaNO 2 , HClNH 20-5℃OH15.

　三：排序

　 （10 ）

　 1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序 (A)苯

　 (B)吡咯

　(C)吡啶

　(D)呋喃

　 2．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序 (A)苯乙酮

　 (B)甲醛

　 (C)苯甲醛

　 (D) 乙醛

　 3 ．将下列化合物按与 HCl 加成反应活性大小排列成序：

　4 ． 将下列负离子按碱性大小排列成序：

　 5． 比较下列卤代烃按 S N 1 反应的速度大小

　 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br(CH 3 ) 3 C BrCH 3 CH 2 CHBrCH 3

　 四、区别下列各组化合物：（6）

　1 丙烷，丙烯，丙炔

　2

　2-丁醇

　 苄醇

　正丙醇

　3NNCH 3 NH 2H(A) (B)(C)

　 五

　用化学方法分离下列各组化合物（6）

　1. 苯胺、苯酚

　 2. 3－戊酮 与 2—丁酮

　 六 简答题（14 分）

　HC 2 H 5CH 3OHHBrHC 2 H 5CH 3BrH 3 C OHCOOHH1. 用 R/S 标出其中手性碳原子的构型（4 分）

　2． 请写出下述化合物的最稳定构象：

　 BrCH 2 -CH 2 Cl (1)HC(CH 3 ) 3(2)HCH 3

　 3． 有一旋光性化合物 A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C 6 H 9 Ag)。将 A 催化加氢生成 C(C 6 H 14 )，C 没有旋光性。试写出 B，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用 R-S 命名法命名。

　 七．用指定的原料合成下列各化合物 (小分子试剂任选)

　 （24）

　1 以丙烯为原料合成 1-氯丙烷

　 2 NO 2BrBrBr

　3.

　CH 3 COCH 3CH 3 CHCH 3CH 3CH 3OHC

　 4．

　 C H 2 (C O O E t)2

　, C H 3 C H =C H 2C O O H ( 丙二酸 酯法

　）

　南京工业大学

　 有机化学

　 试题

　（a）卷 试 题 标 准 答 案 2010--2011 学年第 一 学期 一：命名

　 1．（E）－1－氟－2—氯—1—溴－2－碘乙烯

　2．N，N 二甲基甲酰胺

　 3．苯乙酮

　 4．6－甲基－2－萘磺酸

　 5．7,7－二甲基－1－溴双环[2.2.1]庚烷

　6．３－苯基丙酸

　 7．3－甲基苯酚

　8．（R）－3－羟基－3－氯丙酸

　 9．乙二酸

　10．5－甲基螺[3,5]壬烷

　二：完成反应

　 1, CH 3 CHCH 3Br

　 Cl2.

　3SO 3 H

　 (CH 3 ) 3 CCH 2 OH+HCOOH4.

　 5,COCH 2 CH 3CH 2 CH 2 CH 3

　 6. CH 3 CH 2 NH 2

　 ONa OCH 37.

　 8 CH 2 CH C(CH 3 ) 2

　 CH 3 CH 2 CH CCHOCH 39.CH 3 CH 2 CH CCH 2 OHCH 3

　OO10.

　11.CHOOC 2 H 5OC 2 H 5

　 CH 3OCHO12.

　NH 2NO 213,

　 N K +OONOOCH 3CH 314.

　 N 2 ClN N OH15.

　三：排序

　1．吡咯>呋喃>苯>吡啶

　 2． (B) >

　(D) > (C)

　>

　(A)

　 3． (A)＞(C)＞(B)＞(D)

　 4

　(A)＞(B)＞(C)

　C H 3CH 2 BrC H 3BrCH 3(CH 3 ) 3 CBr >>5. 四：区别化合物 1． 用硝酸银的铵溶液，酸性高锰酸钾溶液区别 2． 卢卡斯试剂 3．用兴斯堡法鉴别。

　五：分离 1． 加入 NaOH 溶液，油层为苯胺，然后萃取。向水相通入 CO 2 ,苯酚析出。

　2． 加入过量饱和的亚硫酸氢钠的溶液，2－丁酮反应生成沉淀， 六、简答题（10 分）

　1．．R

　 S

　 S

　CH 3BrC H 3CH 3ClC H 3C(CH 3 ) 3CH 31)2)2. 3

　七：合成

　C H 3CH 2+CL 2500oCCH 2ClCH 2Cl+ClCH 3 H 21. ( 1 )( 2 )Pt, Ni

　 CCH 3 HCH 2 CH 3CHCH H 3 CCH 2 CH 3CH( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔 ( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔A为( I ) 或 ( II )CH 3 CH 2 CHC CAgCH 3BCH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3CH 3C

　NO 2NH 2Fe+HClNaNO 2 +HClBr 2NH 2BrBrBrN 2 ClBrBrBrHCHO+NaOHBrBrBr2

　3．

　4．

　 H 2 O /O H-H+-C O2CO O HB rC H 2 CH 2 CH 2 B r +C H 2 (C O O E t)2N aO C 2 H 5C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5CH 3 CH =CH 2N B SR O O RB rC H 2 C H =C H 2Br HR O O RB rC H 2 CH 2 CH 2 B r

　CH 3 COCH 3 CH 3 CHCH 3CH 3 CHCH 3MgCH 3 CHCH 3OMgClMgClHNiHClZnCl 2CH 3 COCH 3OH Cl干干干CCH 3CH 3CH 3CH 3 CHH 2 OCOHCH 3CH 3CH 3CH 3 CH

　南京工业大学 有机化学 试题（B）卷

　2010--2011 学年第一学期

　使用班级

　 班级

　 学号

　 姓名 题号

　 总分 得分

　共 一、命名或写出下列化合物的结构式（本大题共 10 小题，每小题 1 。5 分，共 15 分）

　1.

　 2,2,3—三甲基戊烷

　 2.

　C H 3CH 33.

　4.

　 5.

　 6.

　CH 2 =CHCH 2 —CH 2 OH

　 7.

　8.

　 OOHHHHO HOHH OHHOH

　 ...