实验报告,阿司匹林合成
报告汇编 Compilation of reports 20XX
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阿司匹林的合成 一、实验目的 通过阿司匹林的合成,掌握酯化反应和精制原理及基本操作; 熟悉药物合成实验装置的安装和使用; 掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理
阿司匹林的合成是以水杨酸为原料,在硫酸催化下,用醋酐乙酰化得到。反应式如下:
OCOCH 3COOHOHCOOH(CH 3 CO) 2 OH 2 SO 4CH 3 COOH ++ 反应过程的副产物:
水杨酸会自身缩合,形成一种聚合物,利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质,从而与聚合物分离。
存在未反应的水杨酸,在最后重结晶过程中可被除去。水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质(黄色及蓝至黑色物质),这也导致了阿司匹林不稳定变色 。
三、实验材料与设备 表 1
玻璃仪器及规格 名称 规格 数量 量筒 100ml 1 锥形瓶 500ml 1 烧杯 250ml 2 量筒 5ml 1
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表 2 设备型号及规格
表 3
试剂及规格
四、实验操作步骤
1、向干燥的 500ml 锥形瓶中放入称量好的水杨酸(10g,0.075mol)、乙酐(25ml、27g、0.265mol),滴入 1.5ml 浓硫酸,以保鲜膜封口后,轻轻振荡锥形瓶使完全溶解,在 77℃水浴中加热约 20min;(温度过高则使气泡产生,很有可能是由于乙酐发生了分解)
2、移出锥形瓶后,待内容物温热时(手摸瓶壁没有烫感时即可,差不多 30-40℃),慢慢加入 20~25ml 冰水(此时反应放热,甚至沸腾);平稳后再加入 200ml 水,用冰水浴冷却 1.5h,使结晶析出;抽滤,用少量冰水洗涤两次,得阿司匹林的粗品; 设备名称 型号 厂家 集热式恒温加热磁力搅拌器 DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵
SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司
真空干燥箱 DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 显微熔点仪 SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司 名称 厂家 规格 用量 水杨酸 天津市福晨化学试剂厂 分析纯 10g 无水醋酸酐 广东汕头市西陇化工厂 分析纯 AR 25ml 碳酸氢钠 上海联诚化工试剂有限公司 分析纯 AR 10g 无水乙醇 浙江三鹰化学试剂有限司出品 分析纯 适量 浓硫酸 上海成海化学工业有限公司 分析纯 AR 1.5ml 浓盐酸 上海成海化学工业有限公司 分析纯 15ml
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3、将阿斯匹林的粗产物移至另一 250ml 烧杯中,加入 125mL 饱和 NaHCO 3 (150ml水加 10g 碳酸氢钠)溶液,搅拌,直至无 CO 2 气泡产生。然后抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣。
4、将上述滤液倒入烧杯中(慢慢地分多次倒入),加盐酸溶液(大约 15mL 浓盐酸加入 40mL 水配置)调 pH 为 2 左右,阿斯匹林复沉淀析出。用冰水冷却,令结晶完全析出后,抽滤,冷水洗涤,压干滤饼,干燥。
5、阿司匹林的精制:取 250ml 烧杯,将所得粗品用 35%酒精(按 95%乙醇:水=1:2配置)水浴 50℃溶解,酒精分多次加入,搅拌下加入的酒精的量直到刚好溶解为止,冷却析晶;抽滤得粗品,测熔点,计算得率。
五、实验操作注意事项:
1、酯化反应温度在80度左右,太高乙酰水杨酸易发生分解,分解温度为128~135℃。
2、反应结束第一次加冰水时需小心少量多次加入,醋酸酐分解,放热,蒸汽溢出,最好在通风橱中操作。
3、加入饱和碳酸氢钠溶液时要一边加一边搅拌,会产生大量气泡,少量多次加完。
4、用盐酸酸化后,如果没有固体析出,可测一下 pH,最佳为 2~2.4. 5、当用有机溶剂重结晶时,以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生,应避免明火,以防着火。
六、实验现象记录和处理 实验现象记录 现象解释 1.干燥所需要用到的仪器 当仪器没有全部干燥时,会导致醋酐水解成醋酸,从而影响得率 2.加入药品混合后得混悬液,加保鲜膜封口,加热后得淡蓝色澄清溶液 这是因为水杨酸被浓硫酸氧化生成醌式化合物,加保鲜膜封口是因为为了防止里面的有机溶剂挥发
报告文档·借鉴学习 word 可编辑·实用文档 3.加少量冰水时沸腾,并呈淡粉色,放出大量的热,另一个现象就是每次加入冰水时呈现胶状物质,振荡后胶状消失。用冰水浴冷却时,有晶体大量析出。
加冰水后沸腾是因为醋酸酐水解成乙酸会放热,蒸气溢出,故最好置于通风橱中操作; 阿司匹林产品微溶于水,结晶比较困难,故用冰水减小溶解度。胶状物质即为阿司匹林溶质与晶体之间的临界转换状态。当溶液过饱和时,则有大量晶体析出 4. 抽滤时用少量冰水洗涤两次,得阿司匹林粗品,抽滤后得白色晶体,少量多次加入饱和NaHCO 3 后产生大量气泡,晶体溶解,剩余粉红物质浮于上层,抽滤后为粉红滤渣。
之所以用冰水而不用普通蒸馏水洗涤是因为蒸馏水会溶解部分药品,用冰水的话溶解度比较小,之所以要洗涤是为了洗下沾在漏斗上的东西;NaHCO 3 既有利于除去醋酸,也能和阿司匹林和残余的水杨酸形成可溶性盐,而高聚物不溶于碱,利用这一性质除去高聚物,粉红色的物质即为高聚物; 之所以要少量多次加入则主要是为了使反应得更充分 5、加入盐酸溶液后,产生气泡,泡沫浮于上层,下层产生晶体。用冰水冷却,析出晶体后,抽滤,冷水洗涤,得白色晶体。压干滤饼,干燥 盐酸能中和 NaHCO 3 , 并且能将阿司匹林和水杨酸从盐中释放出来,从而析出晶体。
冷水洗涤是为了洗去残余的盐酸。干燥这步是为了去除残余的水分和有机溶剂 6. 精制过程中,加入酒精后药品的溶解速度很快,抽滤后得白色晶体。
假如存在未反应的水杨酸,精制将有利于除去。利用35%酒精溶解的时候要边加边搅拌,以防加过量,而导致无法冷却析晶。
7.
经熔点测定仪测得熔点为 130℃ 阿司匹林的正常熔点为 135℃,这说明在精制后得到的阿司匹林仍含有一小部分的杂质。
七、实验结果与分析 经熔点测定仪测得熔点为 130℃,精制后的阿司匹林称重为 5.373g,得率为5.373/10=53.73%; 阿司匹林的产率主要跟以下几个方面有关系:
a. 温度的控制:
报告文档·借鉴学习 word 可编辑·实用文档 加冰水的过程温度的控制很关键,本次实验是采用分次振荡加入的方法(即加入后振摇锥形瓶),分次是为了防止一次性加入时温度升得太快且难以快速降温而导致乙酰水杨酸发生分解,致使产率过低。振摇一方面是为了散走热量,另一方面是使残留的醋酸酐分解反应进行的比较彻底点。
为使温度不致上升过快,在加完一次冰水后触碰瓶壁时感觉不烫手再加入下一次,大致温度为 40-50℃,我认为这个降温时间可以稍延长,但是不应过长,过长会导致冰水熔化的过多,达不到降低溶解度,从而使产品晶体析出来的效果。
b. 反应物的用量:
水杨酸是一个双官能团化合物(具有酚羟基与羧基),会发生两种酯化反应,其中一种就是自身缩合反应,为了使酰化反应进行的程度更大一些,醋酸酐的量应该大大过量,同时,它还起着有机溶剂的作用,且取用醋酸酐的过程会挥发造成部分损失。本实验醋酸酐的摩尔量为水杨酸的 3.5 倍。
c. 质子酸的作用:
本来水杨酸分子内存在氢键,阻碍酚羟基的酰化反应,反应需加热至 150-160℃才能进行,加入少量浓硫酸后,破坏氢键作用,使反应温度降低至 80℃左右,从而减小副产物的产生。
d. 精制重结晶过程:
置于 50℃水浴中加热时加热时间不宜过长,温度不宜过高,否则阿司匹林会发生水解
八、讨论、心得 由于酚羟基的 O 原子与苯环之间存在着 p-π共轭体系,使酚羟基的 O 原子电子云密度降低,因此其活性较醇羟基弱,所以酚的酰化一般采用酰氯、酸酐等较强的酰化剂。酸酐是一个强酰化剂,可对各种类型的羟基进行酰化,反应不可逆,反应中无水生成,一般需要加入质子酸、Lewis 酸、有机碱等作催化剂。在本次实验中采用了硫酸这种质子酸作为催化剂。
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