全国各地高考化学联考分类汇编-,,有机综合题含答案,(2)
第四章
有机综合题 一、选择题 1 . ( 2021 模 拟 山 东 卷 12 )
下 列 关 于 有 机 物 的 说 法 错 误 的 是
(
)
A.CCl4 可由 CH4 制得,可萃取碘水中的碘
B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和 Na2CO3 溶液鉴别
D.苯不能使 KMnO4 溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应 答案 D 解析 CCl4 可由 CH4 和氯气光照取代制得,可萃取碘水中的碘,A 正确; 石油和天然气的主要成分都是烃,B 正确; 向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和 Na2CO3 溶液分别现象为:互溶;有气泡产生;溶液分层,可以鉴别,C 正确; 苯虽不能使 KMnO4 溶液褪色,但可以燃烧,能发生氧化反应,D 错误。
2.(2021 模拟浙江卷 11)一种从植物中提取的天然化合物 a-damascone,可用于制作“香水”,其结构为:
, 有 关 该 化 合 物 的 下 列 说 法 不 正 确 的 是
(
)
A.分子式为13 20C H O
B.
该化合物可发生聚合反应 C.1mol 该化合物完全燃烧消耗 19mol2O
D.与溴的4CCl 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用3AgNO 溶液检验 答案 C 解析根据键线式,由碳四价补全 H 原子数,即可写出化学式,正确; A项, 由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确; C 项,13 个碳应消耗 13 个 O2,20 个 H 消耗 5 个 O2,共为 13+5-0.5=17.5,故错;D 项,碳碳双键可以与 Br2 发生加成发生,然后水解酸化,即可得 Br-,再用 AgNO3 可以检验,正确。
3.(2021 模拟广东理科基础 30)三聚氰胺(结构 式如图所示)是一种重要的化工原料,可用于阻燃剂、 水泥减水剂和高分子合成等领域。一些不法分子却往 牛奶中加入三聚氰胺,以提高奶制品的含氮量。下列 说法正确的是(
)
A.三聚氰胺是一种蛋白质 B.三聚氰胺是高分子化合物 C.三聚氰胺分子中含有碳碳双键 D.三聚氰胺的分子式为 C3H6N6 答案 D 解析三聚氰胺中的含氮量较高,是冒充的蛋白质,其实属于蛋白质,A 项错;由键线式可以写出化学式,D 项正确。其相对分子质量很小,故不属于高分子化合物,B 项错;分子中只含有碳氮双键,C 项错。
4.(2021 模拟福建卷 8)设 NA 为阿伏伽德罗常数,下列叙述正确的是
(
)
A. 24g 镁的原子量最外层电子数为 NA
B. 1L0.1mol·L-1 乙酸溶液中 H+数为0.1NA C. 1mol 甲烷分子所含质子数为 10NA
D. 标准状况下,22.4L 乙醇的分子数为 NA 答案 C 解析 A 项,镁的最外层电子数为 2,故错; B 项,乙酸为弱电解质,部分电离,故 H+小于 0.1NA,错; C 项,CH4 的质子数为 10,正确; D 项,乙醇标状下不是气体,错。
5.(2021 模拟福建卷 12)某探究小组利用丙酮的溴代反应:(3 3 2CH COCH Br HCl3 2CH COCH Br HBr )
来研究反应物浓度与反应速率的关系。反应速率2( ) v Br 通过测定溴的颜色消失所需的时间来确定。在一定温度下,获得如下实验数据:
分析实验数据所得出的结论不正确的是(
)
A. 增大3 3 2( ), ( ) c CH COCH v Br 增大
B. 实验②和③的2( ) v Br 相等
C. 增大 ( ), c HCl2( ) v Br 增大
D. 增大2( ) c Br ,2( ) v Br 增大 答案 D 解析从表中数据看,①④中 CH3COCH3,HCl 的浓度是相同的,而④中 Br2 比
①中的大,所以结果,时间变长,即速率变慢了,D 项错。其他选项依次找出表中两组相同的数据,看一变量对另一变量的影响即可。
二、非选择题 6.(2021 模拟安徽卷 26)
是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则 A 的结构简式是。
(2)B→C 的反应类型是。
(3)E 的结构简式是 (4)写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式:
(5)下列关于 G 的说法正确的是 a.能与溴单质反应
b. 能与金属钠反应 c. 1molG 最多能和 3mol 氢气反应 d. 分子式是 C9H6O3 答案(1)CH3CHO
(2)取代反应
(3)
(5)a、b、d 解析(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则 A 中存在醛基,由流程可知,A 与氧气反应可以生成乙酸,则 A 为 CH3CHO; (2)由 B 和 C 的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应; (3)D 与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成 E,E 的结构为 ; (4)由 F 的结构简式可知,C 和 E 在催化剂条件下脱去一个 HCl 分子得到F,F 中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,方程式为:
+3NaOH→ +CH3COONa+CH3OH+H2O; (5)G 分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,A和B选项正确;1molG中 1mol 碳碳双键和 1mol 苯环,所以需要 4mol 氢气,C 选项错误;G 的分子
式为 C9H6O3,D 选项正确。
7.(2021 模拟山东卷 33)下图中 X 是一种具有水果香味的合成香料,A 是有直链有机物,E 与 FeCl3 溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答:
(1)H 中含氧官能团的名称是。B→I 的反应类型为。
(2)只用一种试剂鉴别 D、E、H,该试剂是。
(3)H 与 J 互为同分异构体,J 在酸性条件下水解有乙酸生成,J 的结构简式为。
(4)D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为。
答案(1)羧基消去反应 (2)溴水 (3)CH3COOCH=CH2
(4)
解析由已知信息可以推断出:X 是酯,E 是酚,A 是直链、含有醛基的有机物。框图中 D→F 是增长碳链,其余的转化碳架不变。B 能连续氧化,其结构必含
-CH2OH , A 、 H 中 都 含 有 一 个 双 键 , A 是 CH2=CHCH2CHO 或CH3CH=CHCHO,B 是 CH3CHCH2CH2OH,C 是 CH3CH2CH2CHO,D 是CH3CH2CH2COOH,则 F 是苯酚,E 是环己醇,I 是 CH3CHCH=CH2,G 是CH2=CHCH2COONa 或 CH3CH=CHCOONa,H 是 CH2=CHCH2CHO 或CH3CH=CHCHO。
8.(2021 模拟江苏卷 21 B)环己酮是一种重要的化工原料,实验室常用下列方法制备环己酮:
环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表:
物质 沸点(℃)
密度(g-cm-3,200C)
溶解性 环己醇 161.1(97.8)* 0.9624 能溶于水 环己酮 155.6(95)* 0.9478 微溶于水 水 100.0 0.9982
*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点 (1)酸性 Na2Cr2O7 溶液氧化环己醇反应的△H<0,反应剧烈将导致体系温度迅速上升,副反应增多。实验中将酸性 Na2Cr2O7 溶液加到盛有环己醇的烧瓶中,在 55-60℃进行反应。反应完成后,加入适量水,蒸馏,收集
95-100℃的馏分,得到主要的含环己酮和水的混合物。
①酸性 Na2Cr2O7 溶液的加料方式为。
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是。
(2)环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作:a 蒸馏,收集 151-156℃的馏分;b 过滤;c 在收集到的馏分中加 NaCl 固体至饱和,静置,分液;d 加入无水 MgSO4 固体,除去有机物中少量水。
①上述操作的正确顺序是(填字母)。
②上述操作 b、c 中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外,还需。
③在上述操作 c 中,加入 NaCl 固体的作用是。
(3)利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮,环己酮分子中有种不同化学环境的氢原子。
答案(1)①缓慢滴加 ②环已酮和水形成具有固定组成的混合物一起蒸出 (2)①c d b a ②漏斗、分液漏斗 ③增加水层的密度,有利于分层 (3)3 解析(1)为了防止 Na2Cr2O7 在氧化环己醇放出大量热,使副反应增多,应让其反应缓慢进行,在加入 Na2Cr2O7 溶液时应缓慢滴加;依据题目信息,环己酮能与水形成具有固定组成的混合物,两者能一起被蒸出; (2)首先加入 NaCl 固体,使水溶液的密度增大,将水与有机物更容易分离开来,然后向有机层中加入无水 MgSO4,出去有机物中少量的水,然后过滤,除
去硫酸镁晶体,再进行蒸馏即可;分液需要分液漏斗,过滤还需要漏斗; (3)依据对称性,环己酮中有 3 种氢。
9.(2021 模拟浙江卷 26)各物质之间的转换关系如下图,部分生成物省略。C、D 是由 X、Y、Z 中两种元素组成的化合物,X、Y、Z 的原子序数依次增大,在周期表中 X 的原子半径最小,Y、Z 原子量外层电子数之和为 10。D 为无色非可燃性气体,G 为黄绿色单质气体,J、M 为金属,l 有漂白作用,反应①常用于制作印刷电路板。
请回答下列问题:
(1)写出 A 的化学式, C 的电子式。
(2)比较 Y 与 Z 的原子半径大小>(填写元素符号)。
(3)写出反应②的化学方程式(有机物用结构简式表示),举出该反应的一个应用实例。
(4)已知 F 溶于稀硝酸,溶液变成蓝色,并放出无色气体。请写出该反应的化学方程式。
(5)研究表明:气体 D 在一定条件下可被还原为晶莹透明的晶体 N,其结构中原子的排列为正四面体,请写出 N 及其 2 种同素异形体的名称、、。
答案 (1)Cu2(OH)2CO3 [Cu(OH)2·CuCO3]或 CuCO3
(2) C>O
(3)CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O 医学上可用这个反应检验尿液中的葡萄糖。
(4)3Cu2O + 14HNO3
6Cu(NO3)2 + 2NO↑+ 7H2O (5)金刚石、石墨、富勒烯(C60)或碳纳米管等。
解析从反应图中寻找突破口,E 与葡葡糖生成红色沉淀 F,则 E 应为 Cu(OH)2,而 B 为 Cu2+,反应①为印刷电路板,L 为棕黄色溶液,由此可推出:M 应为Cu,L 为 FeCl3。G 为黄绿色气体,则为 Cl2,K 为浅绿色,则为 Fe2+溶液。X 的原子半径最小,则为 H,D 为非可燃性气体,可推为 CO2,C 和 O 的最外层电子之和刚好为 10。C 为 H、C、O 中的两种组成的化合物,且可以与 Cl2反应,故应为 H2O,生成 H 为 HCl,I 为 HClO(具有漂白性),HCl 与 J(Fe)可生成 FeCl2 溶液。
(1)A + HCl
Cu2+ + H2O + CO2,由元素守恒可知,A 可以 CuCO3 或碱式碳酸铜均可。
(2)Y 为 C,Z 为 N,两者位于同一周期,前者的半径大,即 C>N。
(3)葡萄糖含有醛基,可以与 Cu(OH)2 生成砖红色沉淀。
(4)F 为 Cu2O,与 HNO3 反应,生成 Cu(NO3)2,且生成无色气体,应为NO,然后根据得失电子守恒配平即可。
(5)CO2 可以还原成正四面体结构的晶体 N,即化合价降低,显然生成 C,应为金刚石。它的同素异形体必须为含碳的单质。
10.(2021 模拟浙江卷 29)苄佐卡因时一中医用麻醉药品,学名对氨基苯甲
酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原 X 经下列反应制得:
请回答下列问题:
(1)写出 A、B、C 的结构简式:A、B、C。
(2)用 H1核磁共振谱可以证明化合物 C 中有种氢气、处于不同的化学环境。
(3)写出同时符合下列要求的化合物 C 的所有同分异构体的结构简式(E、F、G 除外)
①化合物是 1,4-二取代苯,期中苯环上的一个取代基是硝基 ②分子中含有 结构的基因 注:E、F、G 结构如下:
(4)E、F、G 中有一化合物经酸性水解,期中的一种产物能与 FeCL3 溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式。
(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:
化合物 H 经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式。
答案 (1)A:
B:CH3CH2OH
C:
(2)4
(3)
(4)
(5)
解析(1)流程图非常简单,生成 A,即为 KMnO4 氧化苯环上的甲基而生成羧基。A→C,结合 D 产物,显然为 A 与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。最后将硝基还原即等氨基。
(2)从 C 的结构简式COOCH 2 CH 3NO 2看,硝基邻、对位上的 H,亚甲基和甲基上的 H,共四种不同的氢谱。
(3)满足要求的同分异构体必须有:取代在苯环的对位上,且含有酯基或羧基的结构。从已经给出的同分异体看,还可以写出甲酸形成的酯,以及羧酸。
(4)能与 FeCl3 发生显色反应的必须是酚,显然 F 可以水解生成酚羟基。
(5)D 物质水解可生成对氨苯甲酸,含有氨基和羧基两种官能团,它们可以相互缩聚形成聚合物。
11.(2021 模拟福建卷 31)有机物 A 是最常用的食用油氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:
已知 B 的相对分子质量为 60,分子中只含一个甲基。C 的结构可表示为:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,B 的名称为。
(2)官能团-X 的名称为,高聚物 E 的链节为。
(3)A 的结构简式为。
(4)反应⑤的化学方程式为。
(5)C 有多种同分异构体,写出期中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式。
i.含有苯环
ii.能发生银镜反应
iii.不能发生水解反应 (6)从分子结构上看,A 具有抗氧化作用的主要原因是(填序号)。
a.含有苯环
b.含有羰基 c.含有酚羟基 答案
解析本题考查有机物的推断及性质。从框图中的信息知,C 中含有羧基及酚基和苯环,又 C 的结构中有三个 Y 官能团,显然为羟基,若为羧基,则 A 的氧原子将超过 5 个。由此可得出 C 的结构为 。A 显然为酯,水解时生成了醇 B 和酸 C。B 中只有一个甲基,相对分子质量为 60,60-15-17=28,则为两上亚甲基,所以 B 的结构式为 CH3CH2CH2OH,即 1-丙醇。它在浓硫酸作用下,发生消去反应,可生成 CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物,其键节为 。
由 B 与 C 的 结 构 , 不 难 写 出 酯 A 的 结 构 简 式 为 :。C 与 NaHCO3 反应时,只是羧基参与反应,由于酚羟基的酸性弱,不可能使 NaHCO3 放出 CO2 气体。
(5)C 的同分异构体中,能发生银镜反应,则一定要有醛基,不能发生水解,则不能是甲酸形成的酯类。显然,可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。
(6)抗氧化即为有还原性基团的存在,而酚羟基易被 O2 氧化,所以选 C 项。
12.(2021 模拟广东化学 26)光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有呲啶环(呲啶的结构式为 ,其性质类似于苯)的化合物 II 作为中间体,实现了循环法制氢,示意图如下(仅列出部分反应条件):
(1)化合物 II 的分子式为______________。
(2)化合物 I 合成方法如下(反应条件略,除化合物 III 的结构未标明外,反应式已配平);
化合物 III 的名称是________________。
(3)用化合物 V(结构式见右图)代替 III 作原料,也能进行类似的上述反应,所得有机产物的结构式为___________________。
(4)下列说法正确的是_____________(填字母)
A. 化合物 V 的名称是间羟基苯甲醛,或 2-羟基苯甲醛 B. 化合物 I 具有还原性;II 具有氧化性,但能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C. 化合物 I、II、IV 都可发生水解反应 D. 化合物 V 遇三氯化铁显色,还可发生氧化反应,但不能发生还原反应 (5)呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2-呲啶甲酸正丁酯(VI)的结构式见上图,其合成原料 2-呲啶甲酸的结构式为_________________;VI 的同分异构体中,呲啶环上只有一个氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有_________________种。
答案(1)C11H13O4N
(2)甲醛 (3)
(4)B、C
(5)
12
解析(1)注意不要数掉了环上的氢原子,分子式为:C11H13NO4。
(2)因反应式已配平,故可依据原子守恒定律推知Ⅲ的分子式为 CH2O,故为甲醛;(3)结合题(3)可以得到有机物的分子式为 C(7+2×5+1-1)H(6+2×8+5-8)O(2+2×3+3—4×1—2)N,所得化合物与化合物 I 相比多出部分为 C6H4NO,由此可以确定甲醛在反应中提供化合物 ICH2 部分,化合物 V 应该提供 部分替代 CH2 部分,所以所得化合物的结构式; (4)系统命名法Ⅴ的名称为 3-羟基苯甲醛,A 错,有机物Ⅴ含有的官能团为酚羟基和醛基,能发生显色反应即氧化反应,醛基和苯环均能与氢气发生加成反应(还原反应),D 错;同理Ⅱ能加氢发生还原反应,具有氧化性,而其侧链甲基类似于苯的同系物的性质能被高锰酸钾溶液硬化,B 正确,I、Ⅱ、Ⅳ分子内都有酯基,能够发生水解,C 正确;
(5)
水解生成 2—呲啶甲酸和丁醇,结合酯的水解反应我们不难得到 2—呲啶甲酸的结构式为:
;VI 的同分异构体中,呲啶环上只有一个氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体种类强调的是其同分异构体中,而不是 VI 中呲啶环上只有一个氢原子被取代异构体种类。注意这点就不会出错了。
13.(2021 模拟四川卷 28)四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸(用 A 表示),A 的碳链结构无 支链,化学式为4 6 5C H O ;1.34 g A 与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体 0.448 L。A 在一定条件下可发生如下转化:
其中,B、C、D、E 分别代表一种直链有机物,它们的碳原子数相等。E 的化学式为4 6 6C H O (转化过程中生成的其它产物略去)。
已知:
A 的合成方法如下:
其中,F、G、M 分别代表一种有机物。
请回答下列问题:
(1)A 的结构简式是_____________________。
(2)C 生成 D 的化学方程式是。
(3)A 与乙醇之间发生分子间脱水瓜,可能生成的有机物共有种。
(4)F 的结构简式是。
(5)写出 G 与水反应生成 A 和 M 的化学方程式:。
答案
(3)7
14.(2021 模拟四川卷 29)新型锂离子电池在新能源的开发中占有重要地位。可用作节能环保电动汽车的动力电池。
磷酸亚铁锂(LiFePO4)是新型锂离子电池的首选电极材料,它的制备方法如下:
方法一:将碳酸锂、乙酸亚铁[(CH3COO) 2 Fe]、磷酸二氢铵按一定比例混合、
充分研磨后,在 800℃左右、惰性气体氛围中煅烧制得晶态磷酸亚铁锂,同时生成的乙酸及其它产物均以气体逸出。
方法二:将一定浓度的磷酸二氢铵、氯化锂混合溶液作为电解液,以铁棒为阳极,石墨为阴极,电解析出磷酸亚铁锂沉淀。沉淀经过滤、洗涤、干燥,在 800℃左右、惰性气体氛围中煅烧制得晶态磷酸亚铁锂。
在锂郭了电池中,需要一种有机聚合物作为正负极之间锂郭子选移的介质,该有机聚合物的单体之一(用 M 表示)的结构简式如下:
请回答下列问题:
(1)上述两种方法制备磷酸亚铁锂的过程都必须在惰性气体氛围中进行。其原是。
(2)在方法一所发生的反应中,除生成磷酸亚铁锂、乙酸外,还有、、 (填化学式)生成。
(3)在方法二中,阳极生成磷酸亚铁锂的电极反应式为 。
(4)写出 M 与足量氧化钠溶液反应的化学方程式:
。
(5)已知该锂离子电池在充电过程中,阳极的磷酸亚铁锂生成磷酸铁,则该电池放电时正极的电极反应式为 。
答案(1)为了防止亚铁化合物被氧化
(2)CO2
H2 O
NH3 (3)Fe+H2 P4O +Li+ 2e=LiFePO4+2H+ (4)
(5)FePO4+Li++e====LiFePO4 15. (2021 模拟宁夏卷 39)A~J 均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:
实验表明:①D 既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:
②核磁共振氢谱表明 F 分子中有三种氢,且其峰面积之比为 1:1:1; ③G 能使溴的四氯化碳溶液褪色;④1mol J 与足量金属钠反应可放出 22.4L 氢气(标准状况)。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A 的结构简式为____________(不考虑立体结构),由 A 生成 B 的反应类型是____________反应; (2)D 的结构简式为_____________;
(3)由 E 生成 F 的化学方程式为_______________,E 中官能团有_________(填名称),与 E 具有相同官能团的 E 的同分异构体还有________________(写出结构简式,不考虑立体结构); (4)G 的结构简式为_____________________; (5)由 I 生成 J 的化学方程式______________。
答案
解析依据题给信息①②,可推知,CH2=CH-CH=CH2 与 Br2 发生的是 1,4-加成,A 为 BrCH2CH=CHCH2Br,依次可得 B 为 HOCH2CH=CHCH2OH,C为 HOCH2CH2CH2CH2OH,D 为 HOCH2CH2CH2CHO , E 为HOCH2CH2CH2COOH,F 为 。再分析另一条线,B→G 应该是分子内成醚,G 为 ;G→H 应该是是 G 与 HClO 发生加成反应,H 应该为 ;H→I是:2 +Ca(OH)2=2 +CaCl2+2 H2O;I→J 其实就是醚的开环了,五元环相对于三元环稳定,因此:
。
2005—2008 年高考题
一、选择题 1.(’08 天津理综 7)二十世纪化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高做出了巨大贡献。下列各组物质全部由化学合成得到的是
(
)
A.玻璃纤维素青霉素 B.尿素食盐聚乙烯 C.涤纶洗衣粉阿司匹林 D.石英橡胶磷化铟 答案 C 解析 A 中纤维素在自然界中大量存在,如棉花中;B 中食盐大量存在于海水中,不必合成;D 中石英也大量存在于自然界中,如水晶;C 中物质全部由合成得到,因此答案选 C。
2.(’07 广东理科基础 32)以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是()
A.乙烯聚合为聚乙烯高分子材料 B.甲烷与氯气制备一氯甲烷 C.以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜 D.用 SiO2 制备高纯硅 答案 A 解析绿色化学原子经济性要求的含义是原子利用率高,生产过程无污染等,因此选 A。
3.(’07 上海 1)近期我国冀东渤海湾发现储量达 10 亿吨的大型油田。下列关于石油的说法正确的是()
A.石油属于可再生矿物能源 B.石油主要含有碳、氢两种元素 C.石油的裂化是物理变化 D.石油分馏的各馏分均是纯净物 答案 B 解析石油、煤均属于化石燃料,是不可再生矿物资源,故 A 错误;石油的裂
化是把长链烃变为短链烃,是化学变化,故 C 错误;石油分馏是利用各类烃的沸点不同,将石油分为不同的馏分,但是每种馏分是由沸点接近的烃组成属于混合物,故 D 错误。
二、非选择题 4.(08 广东 25)某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分(Ⅲ和 Ⅵ都是Ⅶ的单体;反应均在一定条件下进行;化合物Ⅰ~Ⅲ和Ⅶ中含 N 杂环的性质类似于苯环):
回答下列问题:
(1)写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式(不要求标出反应条件)。
(2)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中,正确的是(填字母)。
A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应 B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气 C.化合物Ⅱ可以发生水解反应 D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物 (3)化合物Ⅵ是(填字母)类化合物。
A.醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯 (4)写出 2 种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂。
(5)在上述合成路线中,化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水,写出反应方程式(不 要求标出反应条件)。
答案(1)
++CH3COOH →
+H2O (2)AC (3)E (4)饱和 Na2CO3 溶液、酸性 KMnO4 溶液 (5)2CH2CH2+2CH3COOH+O2→2CH3COOCHCH2+2H2O 解析(1)Ⅰ和 CH3COOH 发生酯化反应。
(2)Ⅰ中含醇羟基,故可以被氧化,A 正确;Ⅰ可以与 Na 反应产生氢气,B错误;Ⅱ中含有酯基,故可以水解,C 正确;Ⅲ中含 CC 可以使溴水褪色,D错误;Ⅲ中含 N 原子故不是烃,E 错误,选 A、C。
(3)由Ⅶ分析Ⅵ为只有 E(酯)符合题意。
(4)由题目信息知Ⅳ是 CH2CH2,Ⅴ是 CH3COOH,可以利用二者性质不同:酸性、还原性来鉴别,如溴水、 Na2CO3 溶液、KMnO4 溶液等。
(5)见答案。
5.(’08 全国Ⅰ29)A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物,它们的关系如
下图所示:
(1)化合物 C 的分子式是 C7H8O,C 遇 FeCl3 溶液显紫色,C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则 C 的结构 简式为; (2)D 为一直链化合物,其相对分子质量比化合物 C 的小 20,它能跟 NaHCO3反应放出 CO2,则 D 分子式为, D 具有的官能团是; (3)反应①的化学方程式是; (4)芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体,通过反应②化合物 B 能生成 E 和 F,F 可能的结构简式是; (5)E 可能的结构简式是。
解析(1)由于 C 的分子式为 C7H8O,遇 FeCl3 溶液显紫色,则 C 中有苯环,有酚羟基,C 与溴水反应生成的 一溴代物只有两种,则 C 为 (2)由于 C 为 C7H8O,其相对分子质量为 108,而 D 的相对分子质量为 88,又能和 NaHCO3 反应,因此 D 分子中 有羧基官能团,又是直链化合物,因此其结构简式为 CH3CH2CH2COOH,分子式为 C4H8O2。
(3)根据 C、D 的结构简式,推得 A 的结构简式为
因此反应①的化学方程式为
(4)根据 D 的分子式、G 的分子式(C7H14O2)可推得 F 的分子式为 C3H8O,其结构简式可能为 CH3CH2CH2OH 或
(5)由于 B 与 A 互为同分异构体,且与 A 且有相同的官能团,F 又是丙醇,因此 E 为羧酸,其结构简式可能为
6.(’08 江苏 19)苯
布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)A 长期暴露在空气中会变质,其原因是。
(2)由 A 到 B 的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可 能生成的是。(填字母)
(3)在 E 的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是。(填字母)
(4)F 的结构简式为。
(5)D 的同分异构体 H 是一种α氨基酸,H 可被酸性 KMnO4 溶液氧化成对苯二甲酸,则 H 的结构简式是。高聚物 L 由 H 通过肽键 连接而成,L 的结构简式是。
答案(1)酚类化合物易被空气中的 O2 氧化 (2)a (3)ac (4)
(5)
解析(1)A 中含有酚羟基;可以看作酚类化合物易被空气中的氧气氧化。
(2)取代易在酚羟基的邻、对位上,因对位占据,故易得 a。
(3)手性碳原子只能是形成单键且连接 4 个不同的原子或基团。
b 和 d 中无手性碳原子。
(4)由 G 可以逆推 F 发生了酯的水解,F 是由 E 和吡啶反应生成,综合分析易知 F 分子中水解
部分去掉—O—C2H5 部分,余下部分形成羧基得 G,由上述关系可以推知 F 的结构。
(5)由题目信息知 D 的结构简式为根据 H 是α氨基酸和被氧化情况可以得到结构
简式为高聚物 L 为聚胺类化合物。
7. (08宁夏理综36)已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%,H 4.2%和 O 58.3%。
请填空:
(1)0.01 mol A 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1.01 L(标准状况),则 A 的
分子式是; (2)实验表明:A 不能发生银镜反应。1 mol A 与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出 3 mol 二氧化碳。在浓硫酸 催化下,A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4 个氢处于完全相同的化学环境。则 A 的结 构简式是; (3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A 与足量的乙酸反应生成 B(C12H20O7),B 只有两种官能团,其数目比 为 3∶1。由 A 生成 B 的反应类型是,该反应的化学方程式是; (4)A 失去 1 分子水后形成化合物 C,写出 C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称①; ②。
答案(1)C6H8O7
如写出下列结构简式和相应官能团,同样给分。
羟基羧基碳碳双键羰基
解析(1)A 中 N(C)∶N(H)∶N(O)=16% 3 . 58:1% 2 . 4:12% 5 . 37=6∶8∶7,即 A的最简式为 C6H8O7
0.01 molA 在空气中充分燃烧消耗 O21.01 L,即:0.045 mol,则 1 mol A完全燃烧消耗 O24.5 mol,因此 A 的 分子式为 C6H8O7。
(2)1 mol A 和 NaHCO3 反应能放出 3 mol CO2,则 A 分子中有三个羧基,又由于 A 与乙酸可发生酯化反应,则 A 分子中有羟基,A 分子中又有 4 个氢完全相同,因此 A 的结构简式为
(3)A 和乙醇反应生成 B(C12H20O7),因此 A 和乙醇以 1∶3 发生了酯化反应,反应方程式为:
(4)A 的结构简式为:A 中含有—OH,且与羟基相邻的碳上有 H 原子,因此可发生消去反应,
生成双键,又由于含有多个—COOH,因此—OH 与—COOH 之间可以发生酯化反应形成酯基,又由于有多个—COOH, 两个—COOH 之间也可以脱去 1 分子 H2O 形成羧酸酐。
8.(’天津理综 27)某天然有机化合物 A 仅含 C、H、O 元素,与 A 相关的反应框图如下:
(1)写出下列反应的反应类型:
S→A 第①步反应;B→D; D→E 第①步反应;A→P。
(2)B 所含官能团的名称是。
(3)写出 A、P、E、S 的结简式:
A:; P:; E:; S:。
(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式:。
(5)写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式:。
答案(1)取代(或水解)反应加成反应消去反应酯化(或取代)反应
(2)碳碳双键、羧基
(3)
E:HOOCC≡CCOOH
解析在有机反应中对反应条件要有清楚的认识,OH-/H2O 为水解(或取代)反应,而 OH-/醇、△为消去反应, 生成不饱和键;物质与 Br2/CCl4 应发生加成反应,因此 B 是氯代有机酸先消去后酸化,应含有 和—COOH的官能团;由相对分子质量和六元环状化合物及G的化学式可知,碳原子数没有变化。S 和 A、P、E 中碳原子数都为 4,先确定 A 的结构式,由相对分子质量为 134,可确定 O的个数为 5 个,即 C4HxO5,得出 C4H6O5,
则结构简式为再用逆推和正推法分别得到 S 和 P 的结构简式分别为
E 为:HOOCC≡CCOOH,有了结构简式再判断出官能团可以得出 F 是,即可写出与 2 mol C2H5OH 的酯化反应方程式。由 B 得出 D 为分别得出 D 的同分异构体。
9.(’08 四川理综 29)下图中 A、B、C、D、E、F、G、H 均为有机化合物。
回答下列问题:
(1)有机化合物 A 的相对分子质量小于 60,A 能发生银镜反应,1 mol A 在催化剂作用下能与 3 mol H2 反应生 成 B,则 A 的结构简式是,由 A 生成 B 的反应类型是; (2)B 在浓硫酸中加热可生成 C,C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由 C 生成 D 的化学方程式是 ; (3)①芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2。E 的苯环上的一溴取代物只有一种,则 E 的所有可能的结构简式 是。
②E 在 NaOH 溶液中可转变为 F,F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成 G(C8H6O4)。1 mol G 与足量的 NaHCO3 溶液反 应可放出 44.8 L CO2(标准状况),由此确定 E 的结构简式是; (4)G 和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成 H,则由 G 和 B 生成 H 的化学方程式是。
该反应的反应类型是。
酯化反应(或取代反应)
解析(1)A 的相对分子质量小于 60,A 能发生银镜反应,则 A 中有 1 mol A能与 3 mol H2 发生反 应生成 B,则 A 分子中有两个双键或一个三键,若有两个双键,则其相对分子质量一定超过 60,因此 A 的结构简式为 B 的结构简式为 CH3—CH2—CH2—OH,由 A 到 B 发生的反应为加成反应(或还原反应)。
(2)CH3—CH2—CH2—OH 在浓 H2SO4 作用下,发生消去反应,生成烯烃 C(CH3—CHCH2),丙烯发生加聚反应 生成聚丙烯,化学方程式为
(3)①芳香族化合物 C8H8Cl2,其苯环上的一溴取代物只有一种,则 E 的结构应该非常对称,因此 E 的结构 简式为
②1 mol G 与足量的 NaHCO3 反应生成 44.8 L CO2,即 2 mol CO2,则 G 分子中一定有两个—COOH,因此 E 的结构 简式为 (4)G 为 B 为 CH3CH2CH2OH,G 和B发生酯化反应的化学方程式为
10.(’08 山东理综 33)苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为:
(1)由苯丙酸诺龙的结构推测,它能(填代号)。
a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性 KMnO4 溶液褪色 c.与银氨溶液发生银镜反应 d.与 Na2CO3 溶液作用生成 CO2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体 A,在一定条件下可发生下列反应:
提示:已知反应
据以上信息回答(2)~(4)题:
(2)B→D 的反应类型是。
(3)C 的结构简式为。
(4)F→G 的化学方程式是。
答案(1)a、b (2)加成反应(或还原反应)
解析(1)由苯丙酸诺龙的结构可知它含有苯环、碳碳双键、酯基、羰基,因此能发生还原反应,也可发生加成反应。
(2)B→D 是在 Ni 作用下与 H2 反应,应该为加成反应或还原反应。
(3)由框图中逆推出 H 为
11.(’07 四川理综 28)有机化合物 A 的分子式是 C13H20O8(相对分子质量为 304),1 mol A 在酸性条件下水解得 到 4 mol CH3COOH 和 1 mol B。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。
请回答下列问题:
(1)A 与 B 的相对分子质量之差是。
(2)B 的结构简式是:。
(3)B 不能发生的反应是(填写序号)。
①氧化反应②取代反应③消去反应④加聚反应 (4)已知:
以两种一元醛(其物质的量之比为 1∶4)和必要的无机试剂为原料合成 B,写出合成 B 的各步反应的化学方程 式。
答案 (1)168
(2)
(3)③④
解析本题为有机推断题,考查烃的衍生物的重要化学性质。根据题干信息可写出 A+4H2O→4CH3COOH+B,所以 A-B 4CH3COOH-4H2O=168。A 中含有 4 个—OH 且每个连有羟基的碳原子上含有 2 个 H,所以 B 的结构简式为
12.(07 全国Ⅰ理综 29)下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)D 的化学名称是。
(2)反应③的化学方程式是。(有机物须用结构简式表示)
(3)B 的分子式是。A 的结构简式是。反应①的反应类型是。
(4)符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有个。
①含有邻二取代苯环结构 ②与 B 有相同官能团 ③不与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。
(5)G 是重要的工业原料,用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用途。
解析本题为常见的有机推断,是历年来高考的常见题型,解题以反应条件为“突破口”。由题意中④的反应条件和 D、G 的分子式可推断 D 为CH3CH2OH;由 F 的分子式和③的反应条件可确定③为酯化反应,即 C 为CH3COOH;
由②的反应条件和 E 的结构简式,可推断②反应为环酯的形成,即 B 为由①的反应
条件可确定 A 为酯,反应类型为酯在碱性条件下的水解,即 A 为
答案 (1)乙醇 (2)
(4)3
13.(’07 北京理综 25)碳、氢、氧 3 种元素组成的有机物 A,相对分子质量为 102,含氢的质量分数为 9.8%,分子中氢原子个数为氧的 5 倍。
(1)A 的分子式是。
(2)A 有 2 个不同的含氧官能团,其名称是。
(3)一定条件下,A 与氢气反应生成 B,B 分子的结构可视为 1 个碳原子上连接 2 个甲基和另外 2 个结构相同 的基团。
①A 的结构简式是。
②A 不能发生的反应是(填写序号字母)。
a.取代反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.还原反应 (4)写出两个与 A 具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:
、。
(5)A 还有另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中 一种的分子中有 2 个甲基,此反应的化学方程式是。
(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:
B 也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构简式是。
答案
(1)C5H10O2(2)羟基醛基
(3)①
②b
(4)
解析 n(H)= 101% 8 . 9 102,由题意可知 n(O)=2,n(C)=5,A 的分子式为C5H10O2,由 A 中有 2 个氧原子, 有 2 个不同的含氧官能团,只能是羟基、醛基。
14.(’07 山东理综 33)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比 (1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。
(2)乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸,A 可发生以下变化:
提示:
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基 (a)由 A→C 的反应属于(填反应类型)。
(b)写出 A 的结构简式。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体 D(
)是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香 醛(CHO)合成 D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。
例如,
答案(1)醛基、(酚)羟基、醚键 (2)(a)取代反应
解析 A(C9H10O3)能够一步氧化为,再结合题中信息可知 A 为苯环上一元取代物,能够与
CrO3/H2SO4 反应说明含有—CH2OH,即 A 结构简式为:,由 A→C,Br原子取代了 A 中的羟基,而发
生取代反应。
第(3)小题是一简单的有机合成题目,采用逆推法,顺序解答,要制备而此物质
的制备只需将进一步氧化即可。
15.(’07 江苏 22)肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:
(1)请推测 B 侧链上可能发生反应的类型:。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:。
(3)请写出同时满足括号内条件的 B 的所有同分异构体的结构简式:。(①分子中 不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外,不含其他环状结构。)
答案 (1)加成反应氧化反应还原反应(任填两种)
解析(1)根据 B 分子侧链上含有碳碳双键和醛基官能团,推测它可以发生加成反应、氧化反应、还 原反应等。
(2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式为:
(3)根据要求,其同分异构体的结构简式为:
16.(’07 广东 28)已知苯甲醛在一定条件下可以通过 Pekin 反应生成肉桂酸(产率 45%~50%),另一产物 A 也 呈酸性,反应方程式如下
(1)Perkin 反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量比为 1∶1,产物A 的名称是。
(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为(不 要求标出反应条件)。
(3)取代苯甲醛也能发生 Perkin 反应,相应产物的产率如下:
可见,取代基对 Perkin 反应的影响有(写出 3 条即可):
①; ②; ③。
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH21〗CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯(该反应属 于 Heck 反应,是芳香环上的一种取代反应),其反应方程式为(不要求标出反应条件)。
(5)Heck 反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显(填字母)的物质。
A.弱酸性 B.弱碱性 C.中性 D.强酸性 答案(1)乙酸 (2)C6H5CHCHCOOH+C2H5OH→C6H5CHCHCOOC2H5+H2O
(3)(以下任何 3 条即可)
①苯环上有氯原子取代对反应有利 ②苯环上有甲基取代对反应不利 ③氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利)
④甲基离醛基越远,对反应越有利(或甲基取代时,邻位最不利,对位最有利)
⑤苯环上氯原子越多,对反应越有利 ⑥苯环上甲基越多,对反应越不利 (4)C6H5Br+CH2CHCOOC2H5→C6H5CHCHCOOC2H5+HBr (5)B 解析(1)根据反应物的物质的量的比为 1∶1 和 A 呈酸性,利用质量守恒可推出 A 为 CH3COOH,即乙酸。
(2)根据肉桂酸的结构简式得出其方程式为 C6H5CHCHCOOH+C2H5OH→C6H5CHCHCOOC2H5+H2O。
(3)见答案。
(4)根据题干信息结合肉桂酸的结构简式可以直接写出其方程式为C6H5Br+CH2
CHCOOC2H5→C6H5CH
CHCOOC2H5+HBr (5)根据反应中有酸性物质 HBr 生成,可以加弱碱性物质,故选 B。
17. (’06 全国Ⅰ理综 29)萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为 C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中
球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
(1)根据上图模型写出萨罗的结构简式:。
(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。
①含有苯环; ②能发生银镜反应,不能发生水解反应; ③在稀 NaOH 溶液中,1 mol 该同分异构体能与 2 mol NaOH 发生反应; ④只能生成两种一氯代物。
(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的 A。
写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。
①A→B。
反应类型:。
②B+D→E。
反应类型:。
(5)现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的量之和为 nmol。该混合物完全燃烧消耗 a L O2,并生成 b g H2O 和 c L CO2(气体体积均为标准状况下的体积)。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)。
②设混合物中水杨酸的物质的量为 x mol,列出 x 的计算式。
答案(1)
(3)2 (4)
还原反应(或加成反应)
x= )9 4 . 22 4 . 22 764 . 22( 64 . 22b cxa cx nc 或 或
解析结合萨罗(salol)的分子式和分子模型可以推出其结构简式为
(2)要证明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强,根据强酸可以将弱酸从其盐中置换出来的规律很容易得出答案。
(3)由②能发生银镜反应知含有—CHO,由③1 mol 该同分异构体与 2 mol NaOH 反应知其应含 2 个—OH,再结 合④不难推出该同分异构体应有 2 种。
(4)因指定条件下的 A 含有醛基,故 A→B 的方程式
为还原反应或加成反应。由框图转化关系可以推出 D 为
应为酯化反应(或取代反应)。
(5)若设水杨酸物质的量为 x,苯酚的物质的量为 y,
分别解之得 x=nc64 . 22或 x=4 . 22 764 . 22 a c 或 x=9 4 . 22b c 18.(’06 北京理综 25)有机物 A 为茉莉香型香料。
(1)A 分子中含氧官能团的名称是。
(2)C 的分子结构可表示为(其中 R 和 R′代表不同的烃基):
A 的化学式是,A 可以发生的反应是(填写序号字母)。
a.还原反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.水解反应 (3)已知含有烃基 R 的有机物 R—OH 与浓溴水反应产生白色沉淀,则含有烃基 R′的有机物 R′—OH 的类别属于。
(4)A 分子结构中只有一个甲基,A 的结构简式是。
(5)在浓硫酸存在下,B 与乙醇共热生成化合物 C16H22O2 的化学方程式是。
(6)在 A 的多种同分异构体中,分子结构中除烃基 R′含有三个甲基外,其余部分均与 A 相同的有种。
解析由转化关系可以看出 A 能发生银镜反应,说明含有醛基,再根据原子守恒,由 C 的分子式和结构式可以 推出 A 的化学式为 C14H18O,因其含醛基,且生成的 B 能与 Br2 发生加成反应,说明还含有碳碳双键,因此可以发生还原反应。联想苯酚能与浓溴水反应产生白色沉淀,知 R'—OH 应为醇类(因 R 和 R'为不同的烃基)。若 A分子只含有一个甲基,则 A 的结构简式应为
酸化后的 B 为
它与乙醇共热应该发生酯化反应,方程式见答案。
再根据题设要求,可写出 A
答案(1)醛基(2)C14H18Oa (3)醇
(6)3 19.(’06 天津理综 27)在碱存在的条件下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R′):
化合物 A
请回答下列问题:
(1)1 mol A 和 1 mol H2 在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇 Y,Y 中碳元素的质量分数约为 65%,则 Y 的分子式为, A 分子中所含官能团的名称是, A 的结构简式为。
(2)第①②步反应类型分别为①②。
(3)化合物 B 具有的化学性质(填写字母代号)是。
a.可发生氧化反应 b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c.可发生酯化反应 d.催化条件下可发生加聚反应 (4)写出 C、D 和 E 的结构简式:
C、D 和 E。
(5)写出化合物 C 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式:。
(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:
。
答案(1)C4H10O 羟基、碳碳双键 CH2CHCH2CH2—OH (2)加成取代 (3)abc (4)
(5)
(6)
解析(1)由 1 mol A 和 1 mol H2 恰好反应生成饱和一元醇 Y 知,A 中含有一个碳碳双键,且 Y 的通式可写为 CnH2n+2O,又因 Y 中碳元素的质量分数约为65%,则有16 2 1412 nn×100%=65%,解得n=4,即Y的分子式为C4H10O;从而推出 A 的结构简式为 CH2=CHCH2CH2OH。
(2)结合题给信息,A→B 应发生 A 与溴的加成反应,B→C 应发生生成醚的取代反应。
(3)因 B 为含有—Br 和—OH,故应具有 a、b、c 的化学性质。(6)因四氢呋喃为环状
醚,要写成链状醚时,其碳碳链上一定含有一个碳碳双键,从而写出可能的同分异构体。
20.(’06 重庆理综 28)α-松油醇可经以下路线合成,小方框中的每一字母各代表一种有机物:
请回答下列问题:
(1)试剂 1 是,试剂 2 是。
(2)A 至 H 中,能发生银镜反应的是。
(3)G 和 H 的结构简式分别是:G;H。
(4)E 转化为 F 的反应方程式是。
答案(1)O2Br2 (2)CH3CHO
(3)
(4)
解析结合“提示”的第一个反应和 A→B 转化的条件,推知 B 应含有
再结合 CH3CH2OH→A 的转化条件 和提供的试剂,推知试剂 1 为 O2,且知 A 为 CH3CHO,可发生银镜反应。由α-H 为
同分异构体 G 应为:
结合“提示”第二个反应,逆推可知 F 的结构简式应为再结合可供选择试剂和 E→F 的试剂,不难推知试剂 2 为溴,且 E 到 F 的反应方程式为
21.(’05 上海 29)某有机化合物 A 的相对分子质量(分子量)大于 110,小于 150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为 52.24%,其余为氧。请回答:
(1)该化合物分子中含有几个氧原子,为什么? (2)该化合物的相对分子质量(分子量)是; (3)该化合物的化学式(分子式)是;
(4)该化合物分子中最多含个官能团。
答案(1)4 个因为 110<A 的相对分子质量<150,氧在分子中的质量分数为 1-52.24%=47.76%
110×47.76%=52.5150×47.76%=71.6 所以 52.5<分子中氧原子的相对质量之和<71.6,又因为只有四个氧原子的相对质量之和(64)符合上述不等式,所以化合物 A 中含有 4 个氧原子 (2)134(3)C5H10O4(4)1 解析 A 中 O 的质量分数为 1-52.24%=47.76%。若 A 的相对分子质量为 150,其中 O 原子个数为 4775 . 416% 76 . 47 150;若 A 的相对分子质量为 110,其中 O 原子个数为 2835 . 316% 76 . 47 110。实际 O 原子个数介于 3.283 5 和 4.477 5 之间,即 O 原子个数为 4。
A 的相对分子质量为% 76 . 474 16=134。其中 C、H 的相对原子质量之和为 134-16×4=70,可确定分子式为 C5H10O4。
C5H10O4 与 5 个 C 原子的饱和衍生物(可表示为 C5H12On)比较可知,分子中最多含有 1 个 CO。
22.(’05 上海 29)苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、
(1)写出 C 的结...
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