药学专业有机化学综合练习题参考答案

时间：2020-10-19 15:08:19 来源：蒲公英阅读网 本文已影响人

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　药学专业有机化学 综合练习题参考答案

　一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。

　1. CH 3 CH 2 CHCH 2 CHCH 3CH 3 CH 32. (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHCHCH 2 CH 3CH 2 CH 3CH 3

　3.CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3CH 3 CH 2 CH 3

　2,4-二甲基己烷

　2,5-二甲基-4-乙基庚烷

　2-甲基-4-乙基庚烷 4. CH 3 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3CH 3 CHCH 3 CH 3

　 5.ClCH 2 CH 3

　 6. Br CH 3 CH 2 2,6-二甲基-3-乙基庚烷

　(1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷

　 顺-1-乙基-4-溴环己烷

　7.H 3 CCH 3

　8.

　 9.

　Cl

　 10. Br 3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷

　 1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷

　5-氯螺[3.4]辛烷

　2-溴二环[4.3.0]壬烷

　11.C CCOOHCH 3HCH 3 CH 212. CH 3 CH 2 CH 2 CHCHC CCH 3CH 3CH 2 CH 313. CH 3 CH=CHC CH14. CH=CH 2 CH 3 C C E-2-甲基-2-戊烯酸

　4-甲基-5-乙基-2-辛炔

　3-戊烯-1-炔

　1-戊烯-3-炔

　15.CHCH 2 CHCH 3OHCH 2 16. C CCH 2HHH 3 CHCH 3OH17.CH 3CH 2 CH 3OH H18.HSCH 2 CH 2 OH

　4-戊烯-2-醇

　 (2R,4E)-4-己烯-2-醇

　 (S)-2-丁醇

　 2-巯基乙醇 19.SO 3 HCH 3

　 20.OHOH

　21. OH 22.

　OHNO 223.SO 3 HNO 2

　2-甲基苯磺酸

　间苯二酚

　 2-萘酚

　 5-硝基-2-萘酚

　5-硝基-2-萘磺酸

　24. CH 3 CH 2 OCH=CH 2

　 25. CH 3 CHO

　26.CO 2 HOH

　27. CH 3 CH 2 CCH 2 CH(CH 3 ) 2O 乙基乙烯基醚

　对甲基苯甲醛

　 3-羟基苯甲酸

　 5-甲基-3-己酮 28. CH 3 CH 2 CHCH 2 COClCH 3

　29.

　H OHCO 2 HCH 3

　30. COOCH 2 CH 3 3-甲基戊酰氯

　 D-乳酸(R-2-羟基丙酸)

　苯甲酸乙酯

　31. CH 3 CH 2 CCH 2 COOCH 3O 32. HCON(CH 3 ) 2

　33. CH 3 CH 2 CONHCH 3

　34.

　N(CH 3 ) 2

　3-戊酮酸甲酯

　 N,N-二甲基甲酰胺

　 N-甲基丙酰胺

　N,N-二甲基苯胺

　35. NCOOH 36. NNF.

　 37. OCHO

　38.

　NCH 339. COOHH H 2 NCH 2 SH β-吡啶甲酸

　5-氟嘧啶

　 2-呋喃甲醛

　3-甲基吡啶

　 L-半光氨酸

　 二．根据名称写出其结构式

　1. 螺[3.4]辛烷

　 2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷

　 3. 双环［3.2.1］辛烷

　4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯

　CH 3 C CCH 3CHCH 3CHCH 3

　 5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯

　6. (Z)-3-乙基-2-己烯

　7. 1,6-二甲基环己烯

　8. 乙基

　9. 乙烯基 C CClCH 3CH 3 CH 2H 3 C

　CH 3C CHCH 2 CH 2 CH 2CH 2 CH 3

　 CH 3CH 3

　CH 3 CH 2 -

　CH 2 =CH

　10.

　异丁基

　 11.异戊基

　 12.苄基

　13. 苯基

　 14. 烯丙基

　 CH 3 CHCH 2CH 3

　 CH 3 CHCH 2 CH 2CH 3

　 CH 2

　 CH 2 =CHCH 2

　15. 叔丁醇

　16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷

　17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇

　18. 反-2-甲基-2-丁

　烯醇 (CH 3 ) 3 COH

　 H ClCH 2 ClCH 3Cl H

　 Cl HCH 2 OHCH 3Cl H

　C CCH 3CH 2 OHHH 3 C

　 19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇

　 20. 甲异丙醚

　21. 苯甲醚

　22. 3-戊烯醛 CH 3 CHCHCHCH 3CH 3C CH 2 OHOHCH 2 CH 3H

　 CH 3 OCH(CH 3 ) 2

　 OCH 3

　CH 3 CH 2CHCH 2 CHO

　23. 4-甲基-2-戊酮

　24. 苯乙酮

　25. 1-环己基-2-丁酮

　 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮 CH 3 CCH 2 CHCH 3CH 3 O

　 COCH 3

　CH 2 CCH 2 CH 3O

　C CHCH 2 CH 3OCH 3

　 27. R-乳酸

　 28. L-2-氨基丙酸

　29. 丙二酸

　 30. 3-羟基戊二酸

　31. 顺-丁烯二酸酐 COOHOH HCH 3 H 2 N HCOOHCH 3 HOOCCH 2 COOH

　HOOCCH 2 CHCH 2 COOHOH

　OOO

　 32. 乙酸丙酸酐

　 33. 乙酸乙酯

　34. 3-甲基丁酸乙酯

　35. N-甲基苯甲酰胺 CH 3 C OOCCH 2 CH 3O CH 3 COOCH 2 CH 3CH 3 CHCH 2 C OCH 2 CH 3OCH 3

　 C NHCH 3O

　36. 1,4-戊二胺

　 37. N,N-二甲基苯胺

　38. N-甲基-N-乙基环己胺

　39. 溴化甲基三乙基铵 H 2 N CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3NH 2

　 N(CH 3 ) 2 NCH 3CH 2 CH 3

　NH 3 CC 2 H 5C 2 H 5C 2 H 5

　 Br -+

　40. 氢氧化三甲基异丙基铵

　41. 2-呋喃甲醛

　42. N-甲基-2-羟基咪唑

　43. 5-乙基噻唑

　44. 嘌呤

　NH 3 CCH 3CH 3CH(CH 3 ) 2

　OH -+

　 OCHO

　NNCH 3OH

　NSC 2 H 5

　NNNHN

　 三．写出下列反应的主要产物

　1. CH 3 CH CH 2

　+ HBrCH 3 CHBrCH 3 2.+ HBrCH 3 C CH 2CH 3CH 3 CCH 3CH 3Br

　3.CH 3 +

　HI CH 3 CH 2 CHCH 3I

　4.CH 3+

　HClCH 3 CH 3 CH 2 CCH 3CH 3Cl 5+ HBrCH 3Br

　6.+ HBrCH 3Br

　7.CH 2 =CH－CH=CH 2

　+ CH 2 =CH－CHOCHO

　8.O+O

　9.(CH 3 ) 3 C CH 2 CH 3KMnO 4 ,H +(CH 3 ) 3 C COOH

　10.CH 3Cl 2FeCl 3CH 3Cl

　11.C 2 H 5+ Cl 2FeCl 3C 2 H 5Cl+C 2 H 5Cl

　12.CH 2 CH 3NBS CHCH 3Br

　13.CH 3NBSBrCH 2 BrBr

　14.+

　Br 2FeBr 3C OOC OOBr + C OOBr

　15.+

　Br 2NO 2CNFeBr 3NO 2CNBr

　16.(CH 3 ) 2 CH CHCH 3ClKOH/C 2 H 5 OH(CH 3 ) 2 C CHCH 3

　17.BrKOH/ 乙醇

　 CH 3 CH 2 CHCH 3

　CH 3 CH=CHCH 3

　18.BrKOH/ 乙醇CH 3 CH 2 C CH 3CH 3CH 3 CH=CCH 3CH 3

　19. CH 3 CH 2 CH 2 Br

　+

　NaOCH 3

　CH 3 CH 2 CH 2 OCH 3

　20.CH 2 Cl + (CH 3 ) 3 CONaCH 2 OC(CH 3 ) 3

　21.

　(CH 3 ) 2 CHCl

　+

　NaSH

　 (CH 3 ) 2 CHSH

　 22.Br CH 2 BrNaOHBr CH 2 OH

　23.ClCH 2 CH CH 2 ClNaOHHOCH 2 CH CH 2 Cl

　24.CH 3 CH 2 CHCH 2 C 6 H 5OHH 2 SO 4CH 3 CH 2 CH CHC 6 H 5

　25.CH 2 CH 2 OH+

　SOCl 2CH 2 CH 2 Cl

　26.OH +

　SOCl 2 Cl +

　SO 2

　 +

　HCl

　27.重排CH 3 CHCHCH 3CH 3+CH 3 CH 2 CCH 3CH 3+

　28.重排CH 3 C+CH 3CH 3CH 2 CH 3 C+CH 3CH 2 CH 3

　29.CH 3 OCH 3

　+ HI CH 3 OH + CH 3 I

　30.+

　HCl C 6 H 5 CH CH 2OCHCl 3C 6 H 5 CH CH 2Cl OH

　31.+

　HOCH 3CH 3 ONaOCH 3CH 3CH 3CH 3 CCH 3OHCHOCH 3CH 3

　32.CH 3 CH 2 CHO稀NaOH低温CH 3 CH 2 CH CHCHOOH CH 3

　33.O+ CH 3 CH 2 MgBr(1) 无水乙醚(2)H 2 O/H +HO CH 2 CH 3

　34.H 3 O +CH 3 CCH 3O+

　 CH 3 Mg I无水乙醚CH 3 CCH 3CH 3OH

　35.O + (C 6 H 5 ) 3 P=CH 2DMSOCH 2

　36.+

　HCHO (CH 3 ) 3 C CHONaOH(浓)+

　HCOO - (CH 3 ) 3 CCH 2 OH

　37.CHO+H 2 N-NHO 2 NNO 2 N-NHO 2 NNO 2 CH=

　38.CH 3 CH 2 CH 2 CHO + HOCH 2 CH 2 OH干HClCH 3 CH 2 CH 2 CHOO

　39.CH CHOCH 3OCH 3 NaOOC COONa + 2CHI 3I 2

　+NaOH

　40.C 6 H 5 COCH 2 CH 2 CH 3Zn-Hg, HClC 6 H 5 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

　41.CH 3 CH 2 CH 2 COOH + Cl2PCH 3 CH 2 CHCOOHCl

　42.CH 3 CH 2 CCH 2 COOHOCH 3 CH 2 CCH 3

　+ CO 2O

　43.CH 3 CH 2 CHCH 2 COOHOHCH 3 CH 2 CH CHCOOH

　44. COOH 浓 H 2 SO 4OH(CH 3 CO) 2 O +COOHOOCCH 3

　45. COOHOH+ NaHCO 3COONaOH

　46. 180 o CCOOHCOOHOOO

　47.NaOH+ C ClON HC NO

　48. COONa +

　CH 3 CH 2 Cl COOCH 2 CH 3

　49.OO O+

　CH 3 OH回流HOOCCH 2 CH 2 COOCH 3

　 50.(2)H 2 O(1)NaOC 2 H 52 CH 3 CO 2 C 2 H 5CH 3 CCH 2 COCH 2 CH 3O O

　51.Br 2CH 3 (CH 2 ) 4 C NH 2O/ NaOHCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2

　 52. CH 2 CH 2 CONH 2+ Br 2

　+ NaOHCH 2 CH 2 NH 2

　53. O

　+ NH 3OCH 2 CH 2 CH 2 CONH 2OH

　54.CH 3 NHCH 3 CH 3 N(CH 3 CO) 2 OCH 3COCH 3

　 55.+

　HN(CH 2 CH 3 ) 2 CH 3 SO 2 ClCH 3 SO 2 N(CH 2 CH 3 ) 2

　56. NH 2+ NaNO 2

　+ HCl0~5℃N 2 + Cl

　57. CH 3N + (CH 3 ) 3 OHCH 2

　58.NHCH 3 COONO 2OH - ,(CH 3 CO) 2 O,5℃ NHNO 2

　59. + N SO 3 N SO 3 - +

　60. OCHO

　+

　NaOH ( 浓 )OCH 2 OH

　+OCO 2 -

　四、选择题 1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是

　【

　C

　】

　A．CH 2 =CHCH 2 Cl B．CH 3 CH=CH 2

　 C．CH 2 =C=CH 2

　 D． CH 2 =CH-CH=CH 2

　 2. 下列结构中，所有原子共平面的是：

　 【 A

　】

　A．CH CH 2

　B． CH 3 C．CH 2 OH

　D．COCH 3 3. 分子中所有碳原子均为 sp3 杂化

　 【 D

　】

　A.

　C 6 H 5 CH=CH 2

　B. (CH 3 ) 2 C=CH 2

　C. HC≡CCH=CH 2

　 D. CH 3 CHClCH 3

　4.下列结构中，碳原子都是 sp2 杂化的是：

　【 D

　】

　A． CH 2CH CH 3

　 B． CH 2C CH 2

　 C． CH 2CH C CH

　 D． CH 2CH CH 2 +

　5. 分子中所有碳原子均为 sp2 杂化

　【 D

　】

　A. HC≡CCH=CH 2

　 B.CH 3 CHClCH 3

　C. (CH 3 ) 2 C=CH 2

　 D. CH 2 =CHCH=CHCl

　6. 具有最长碳碳键长的分子是

　 【 A

　】

　A．乙烷

　 B. 乙烯

　 C. 乙炔

　D. 苯 7．顺反异构与对映异构可共存的结构是

　【 B

　】

　A．

　B．

　C．CH 3 CH 3 D．CH 3 CH=CHCH(CH 3 ) 2

　8. 不存在顺反异构的化合物是

　 【 C

　】

　CH 3 CH=CHCH 3 C 6 H 5 CH=CHBr A. B.D.C.ClClClCl Cl 9. 存在对映异构的是

　 【 B

　】

　CH 3 CH=CHCH 3 C 6 H 5 CHCH 3 A. B. D. C.Cl Cl ClBr

　10. 存在 p-π 共轭体系的分子是

　 【 D 】

　 A. 1,3-环己二烯

　 B. 苯甲醛

　C. Cl-CH 2 CH=CH 2

　 D. Cl-CH=CH 2

　 11. 立体异构不包括

　【 D

　】

　A. 构象异构

　B. 对映异构

　C. 顺反异构 D. 互变异构

　12. 具有芳香性的化合物是

　【 B

　】

　Br+

　Br -O A. B. C. D. 13. 不具有芳香性的化合物是

　【 A

　】

　+

　Br -A. B. C. D.NH 14. 最稳定的正碳离子是

　 【 A

　】

　CH 3

　C

　CH 3CH=CH 2+CH 3

　CH

　CH 3+A. B. CH 3

　CH 2+C. CH 3+D.

　15.下列正碳离子最稳定的是

　 【

　C

　】

　A． C 6 H 5 CH 2+ B． (CH 3 ) 3 C+ C． C 6 H 5 C+ (CH 3 ) 2

　D． CH 3+ (CH 3 ) 2 C CHCHCH 3OHCH 3 CH CHCHCH3OH

　16. 最稳定的游离基是

　 【 A

　】

　CH 3

　C

　CH 3C 6 H 5CH 3

　CH

　 CH 3 A. B. CH 3

　CH 2 C. CH 3 D. 17. 分子中同时含有 1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是

　 【 B

　】

　A. 2, 2, 3-三甲基丁烷

　 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷

　C. 2, 3, 4-三甲基戊烷

　D. 3, 3-二甲基戊烷 18. 薄荷醇的构造式为OH，其可能的旋光异构体数目是

　【 D

　】

　A. 2 个

　B. 4 个

　 C. 6 个

　D. 8 个

　19.吲哚的结构式是：

　 【

　C

　】

　A．NH B．

　C．NH D．N 20．既是叔胺又是芳香胺的是

　【 D

　】

　A．叔丁胺

　B． N-甲基对甲苯胺

　C．3-甲基苯胺

　 D．N,N-二甲基苯胺 21．以 C 2 -C 3 分析正丁烷的优势构象是

　【

　C

　】

　A．完全重叠式 B．部分重叠式 C．对位交叉式 D．邻位交叉式

　2.2.下列基团属于间位定位基的是：

　 【

　B

　】

　A．甲基 B．羧基

　C．乙酰氨基 D．甲氧基 23.下列基团属邻．对位定位基的是：

　 【 B

　】

　A．-CN

　B．-Br

　C．-COOH

　D．-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是

　【 C

　】

　A. －CHO

　B. －SO 3 H

　 C. －CH=CH 2

　D. －CN 25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是

　【 B

　】

　A. —OH

　 B. —NO 2

　C. —OCH 3

　D. —NH 3

　26.卤代烃的消除反应一般遵循：

　 【

　D 】

　A．马氏规则 B．休克尔规则 C．霍夫曼规

　D．查依采夫规则

　27.R-2-丁醇和 S-2-丁醇性质不同的是：

　 【 D

　】

　A．水溶性 B．熔点

　C．沸点 D．比旋光度 28. 水溶性最小的化合物是

　【 C

　】

　OHCH 3 CHCH 2 CH 2 OHA. B.C. D.CH 3CH 2 -CH-CH 2OH OH OH 29. 熔点最高的化合物是

　【 D

　】

　A. 2-甲基丙烷

　 B. 戊烷

　C. 异戊烷

　 D. 新戊烷

　30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是：

　 【 A

　】

　A．甲醇 B．乙醇

　C．异丙醇 D．叔丁醇

　31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是：

　 【

　B 】

　A． CH 3 CH 2 CH 2 CHO

　 B． CH 3 CH 2 CCH

　C． CH 3 CH 2 CCCH 3

　 D． CH 3 CH 2 CHCH 2

　32. 最易发生消去 HX 反应的是

　 【 C

　】

　 A. 2-甲基-3-溴丁烷

　B. 3-甲基-1-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丁烷

　D. 1-溴丁烷 33.下列化合物不与 FeCl 3 显色的有

　【 D

　】

　A．苯酚

　B．邻甲基苯酚

　 C．2,4-戊二酮

　D．苯甲醚 34.下列化合物最难发生水解反应的是

　【

　B

　】

　A．CH 3 COOC 2 H 5

　B．CH 3 CONH 2

　C．CH 3 COCl D．(CH 3 CO) 2 O

　35．下列化合物不能发生碘仿反应的有

　【

　D

　】

　A．乙醇

　B．乙醛

　C．苯乙酮 D．正丁醇 36.不能发生碘仿反应的是

　【 A

　】

　A.B.C.D. CH 3

　C

　CH 3OCH 3 CH 2 OHC 6 H 5 CHO CH 3 C-C 6 H 5O 37. 能发生碘仿反应的是

　【 B

　】

　A. B. C. D. CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 CH 3 CHOCH 2 OHCH 3 (CH 2 ) 2 CH=CH 2 38.下列化合物不能与 HCN 加成的是

　 【

　C 】

　A．正壬醛 B．丁酮 C．苯乙酮 D．环己酮 39. 下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是：

　 【

　C

　】

　A．COH

　 B．COCH 3

　C． CH 3 CHO

　 D． CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3O 40. 下列化合物可发生 Cannizzaro 反应的是：

　 【

　B 】

　A．乙醛 B．苯甲醛 C．丙醛 D．丙酮 41．下列试剂中能发生 Cannizzaro 歧化反应的是

　【

　B

　】

　A．甲醇 B．甲醛 C．甲酸 D．甲胺 42. 能与丙酮反应的是：

　 【

　D

　】

　A．托伦试剂 B．斐林试剂 C|．班乃德试剂 D．格氏试剂 43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是

　【 A

　】

　A. CH 3 C －Cl??B. (CH 3 ) 3 C －Cl ?

　C. CH 2 =CHCHCH 3 ??

　D.

　ClOCl 44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是

　【 C

　】

　A．CH 3 CONH 2 B．(CH 3 CO) 2 O C．CH 3 COCl D．CH 3 COOC 2 H 5

　 45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是：

　 【

　A

　】

　A．乙酸乙酯 B．甲酸甲酯 C．苯甲酸乙酯 D．苯酚 46. 最容易发生脱羧反应的是

　【 A 】

　A． β -丁酮酸 B． β -羟基丁酸 C． α -羟基丁酸 D． α -丁酮酸 47．CH 3 CH=CHCH 2 CH=CHCH 3 经酸性 KMnO 4 氧化后的产物是

　 【

　A

　】

　A．CH 3 COOH + HOOCCH 2 COOH B．CO 2

　+ OHCCH 2 CHO

　 C．HCOOH + OHCCH 2 CHO D．HCOOH + HOOCCH 2 COOH 48.

　能发生缩二脲反应的是：

　 【 D

　 】

　A．丙氨酸 B．乙酰苯胺 C．尿素 D．多肽 49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是

　 【 B

　】

　 NHCOCH 3CH=CH 2N(C 2 H 5 ) 2N(CH 3 ) 3 Cl -+A.B. C.D. 50. 室温下能与 HNO 2 作用放出 N 2 的是

　 【 B

　】

　 A. (CH 3 ) 3 N

　B. H 2 NCONH 2

　C. C 6 H 5 NHCH 3

　 D. HCON(CH 3 ) 2

　51．吡咯环碳上的硝化属于

　【 C

　】

　A．亲核取代 B．亲核加成 C．亲电取代 D．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于

　【 A

　】

　A. 亲核加成

　B. 亲电加成

　C. 亲核取代

　 D. 亲电取代 53．乙醛与乙醇在干燥 HCl 条件下的反应属于

　【

　B

　】

　A．醇醛缩合反应 B．亲核加成反应 C．Cannizarro 反应 D．Diels-Alder 反应 54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是：

　 【

　D

　】

　A．亲电加成 B．亲核取代 C．亲电取代 D．自由基取代 55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：

　 【

　C 】

　A．亲核取代 B．亲电取代

　 C．亲核加成 D．亲电加成 56.下列叙述不属于 S N 1 反应特征的是

　【

　C 】

　A．有重排产物生成 B．产物外消旋化 C．反应一步完成 D．反应分步进行 57. 最易发生 S N 2 反应的是

　【 A

　】

　A. 溴乙烷

　B. 溴苯

　C.溴乙烯

　D. 2-溴丁烷 58. 最易发生 S N 1 反应的是

　【 D

　】

　A. 溴甲烷

　B. 溴乙烷 C. 3-溴-2-甲基丁烷 D. 2-溴-2-甲基丁烷

　59. 下列说法中，属于 S N 2 反应特征的是

　 【 B

　】

　A. 有正碳离子中间体生成

　 B. 中心碳的构型完全发生转化

　C. 得到外消旋化产物

　 D. 反应活性 3°RX

　>

　2°RX

　>

　1°RX

　>

　CH 3 X 60. 反应 CH 2 =CHCH 3

　+ HCl

　→ CH 3 CHClCH 3

　属于

　 【 C

　】

　A. 亲核加成

　 B. 亲电取代

　C. 亲电加成

　 D. 自由基取代 61. 属于亲电试剂的是

　 【 A

　】

　A. HNO 3

　 B. HCN

　 C. NaHSO 3

　 D. H 2 N－NH 2

　62. 属于亲核试剂的是

　 【 B

　】

　 A. Br 2

　B. NaHSO 3

　 C. H 2 SO 4

　D. HBr 63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是

　【 C

　】

　A. —CO 2 H

　B. —SO 3 H

　 C. —OCH 3

　 D. —NO 2

　64. 亲核取代反应活性最高的是

　 【 A

　】

　 A. CH 3 COCl

　B. (CH 3 CO) 2 O

　C. CH 3 CO 2 CH 3

　D. CH 3 CONH 2

　65.亲电取代反应速度比苯快的是：

　 【

　A

　】

　A．吡咯 B．吡啶 C．硝基苯 D．喹啉 66. 亲电取代反应活性最高的是

　 【 B

　】

　A. 苯

　 B. 吡咯

　C. 吡啶

　 D.嘧啶 67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是

　 【 A

　】

　A. 乙酸

　 B. 丙酸

　 C. 2-甲基丙酸 D. 2,2-二甲基丙酸 68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是

　 【 A

　】

　A. 甲醇

　 B. 乙醇

　 C. 丙醇

　 D. 丁醇

　69．化合物：a 乙醇．b 乙酸．c 苯酚．d 碳酸，其酸性由强到弱排列是

　【

　B

　】

　A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda 70. 酸性最强的是

　【 D

　】

　A．苯酚

　B. 3-硝基苯酚

　C. 4-硝基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚 71. 酸性最强的是

　【 B

　】

　 COOHNO 2COOHCOOH H 3 C A. B. C. D.OH 72.下列化合物碱性最强的是

　【

　A

　】

　A．二甲胺 B．NH 3

　C．苯胺 D．吡咯

　73 碱性最强的是

　【 C

　】

　A. CH 3 CONH 2

　 B. C 6 H 5 NH 2

　C. (CH 3 ) 2 NH

　 D. NH 3

　74. 碱性最弱的是

　【 A

　】

　NB.NHA.NHC.NH 2D.

　75.可用作重金属解毒剂的是

　【

　C

　】

　A．乙醚 B．乙硫醇 C．二巯基丙醇 D．二氯亚砜

　76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是

　【

　D

　】

　A．FeCl 3 溶液 B．Grignard 试剂 C．Fehling 试剂 D．Tollens 试剂 77．能溶于 NaOH 溶液，通入 CO 2 后又析出来的化合物是

　【 B

　】

　A．环己醇 B．苯酚 C．苯胺 D．苯甲酸 78．下列试剂中，可把苯胺与 N-甲基苯胺定性区别开来的是

　【

　B 】

　A．5%HCl 水溶液

　B．先用 C 6 H 5 SO 2 Cl 再用 NaOH C．AgNO 3

　+ NH 3 ·H 2 O D．Cu 2 Cl 2

　+ NH 3 ·H 2 O

　79. 区别甲苯与氯苯最好采用

　【 C

　】

　A. Br 2 ／CCl 4

　B. AgNO 3

　C. KMnO 4

　D. 浓H 2 SO 4

　五 、判断题。

　判断下列各题正误，对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。

　1. 有机物是指碳氢化合物及其衍生物。

　【 √ 】

　2. 苯酚与苯甲醇是同系物。

　 【 × 】

　3. Lewis 酸是电子对的给予体，Lewis 碱是电子对的接受体。

　【 × 】

　4. 1,2-二氯乙烷有无数个构象，其中对位交叉式最稳定。

　 【 √ 】

　5. 环己烷有船式和椅式两种构象。

　【 ×

　】

　6. 顺-十氢萘和反-十氢萘属于构象异构体。

　【 × 】

　7．环丙烷只有一种构型和构象。

　 【 √

　】

　8. 凡烯烃都有顺反异构现象。

　 【 × 】

　9.无论偶氮基(-N=N-)两端连接的基团是否相同,偶氮化合物都存在顺反异构体。【 √ 】

　10. 萘分子中含有两个苯环，故萘比苯稳定。

　【 × 】

　11. 诱导效应可由近及远沿分子键传递，不受传递距离影响。

　【 × 】

　12. 诱导效应有吸电子和斥电子之分,而共轭效应则无吸电子和斥电子之分。

　【 × 】

　13．凡是有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性。

　【 ×

　】

　14. 内消旋体和外消旋体都没有旋光性, 所以都是非手性分子。

　 【 × 】

　15.

　化合物的旋光方向与其构型(R 或 S)没有直接对应关系。

　 【 √ 】

　16.差向异构体也属于非对映体。

　 【 √

　】

　17.苯的硝化反应机理是亲电取代反应。

　 【 √

　】

　18.苯的磺化反应的机理是亲电取代反应。

　 【 √

　】

　19.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于 E2，反应是分步完成的。

　【 ×

　】

　20.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于 S N 2，反应是分步完成的。

　 【 ×

　】

　21.亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。

　 【 ×

　】

　22.胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。

　【 √ 】

　23.酮体中的酮酸是丙酮酸。

　 【 ×

　】

　24.凡是连有侧链的烃基苯，都能被氧化成苯甲酸。

　 【 ×

　】

　25.在加热条件下，β-酮酸比α-酮酸易脱羧。

　 【 √

　】

　26.所有的二元羧酸受热时均能发生脱羧反应。

　 【 ×

　】

　27. 糠醛(α-呋喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗（Cannizzaro）反应。

　 【 √

　】

　28.氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。

　 【 ×

　】

　29.羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。

　 【 ×

　】

　30.在酸或碱的催化下，酯的水解反应均为可逆反应。

　【 × 】

　31. 重氮化反应是重氮盐与酚类或芳胺类作用生成偶氮化合物的反应。

　【 × 】

　32. 乙酰乙酸乙酯分子中无碳碳双键，因此不能使溴水褪色。

　【 × 】

　33. 分子量相同的烷烃中，直链烷烃比支链烷烃沸点高。

　 【 √ 】

　34. 六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多。

　【 √ 】

　35. 中性氨基酸的等电点均等于 7。

　【 × 】

　36.邻位定位基一定是致活基团。

　 【 ×

　】

　37 苄基自由基是伯碳自由基，所以没有异丙基自由基稳定。

　【 ×

　】

　38.二巯基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。

　 【 √

　】

　 六 、合成题。

　其他 无机试剂 和有机试剂 可任选用

　1. 用乙醇合成正丁醚

　 CH 3 CH 2 OHCrO 3

　 PyCH 3 CHOOH -CH 3 CH=CHCHOH 2 /NiCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OHH 2 SO 4H 2 OCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 2. 由甲苯合成苯乙酸 CH 3Cl 2光照(或NBS)CH 2 Cl(或Br)NaCNCH 2 CNH 3 OCH 2 COOH

　 3. 由硝基苯合成 3-溴苯酚。

　NO 2Br 2FeNO 2BrHClFeNH 2BrN 2 + HSO 4 -BrNaNO 2H 2 SO 4H 2 O,H 2 SO 4OHBr

　4.由苯胺合成 1,3,5-三溴苯。

　NH 2Br 2H 2 ONH 2BrBrBr NaNO 2H 2 SO 4N 2 + HSO 4 -BrBrBrBrBrBrH 3 PO 2H 2 O

　5. 由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过两个碳原子的有机试剂合成

　 CH 2 CHC 2 H 5COOH CH 3NBSCH 2 CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2②C 5 H 6 CH 2 Br①C 2 H 5 ONaCH(COOC 2 H 5 ) 2②CH 3 CH 2 Br①C 2 H 5 ONaCH 2 C(COOC 2 H 5 ) 2CH 2 CH 3CH 2 Br②H 3 O ,①NaOH, H 2 O+CH 2 CHCH 2 CH 3COOH

　6. 由丙二酸酯合成己酸

　CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2(1) NaOC 2 H 5(2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH(CO 2 C 2 H 5 ) 2(1) OH - / H 2 O(2) H + / CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH

　7. 由乙酰乙酸乙酯、苄基氯及不超过两个碳原子的有机试剂合成

　 CH 2 CHC 2 H 5COCH 3

　CH 2 CHC 2 H 5COCH 3CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5①NaOC 2 H 5CH 3 COCHCOOC 2 H 5CH 2 C 6 H 5①NaOC 2 H 5CH 3 COCCOOC 2 H 5CH 2 C 6 H 5CH 2 CH 3①NaOH/H 2 O② H 3 O ,+②CH 3 CH 2 Cl ②C 6 H 5 CH 2 Cl

　8. 由乙酰乙酸乙酯合成 2,4-己二酮 CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5(1) NaOC 2 H 5(2) CH 3 CH 2 COCl CH 3 COCHCO 2 C 2 H 5 CH 3 CCH 2 CCH 2 CH 3COCH 2 CH 3 H 3 O +-CO 2O O

　 9．由丙酮和甲醇合成α-甲基丙烯酸甲酯CH 2 C CCH 3OOCH 3 CH 3 COCH 3HCNCH 3 C CH 3CNOHH 3 O +CH 3 C CH 3COOHOHCH 2 C COOHCH 3CH 2 C COOCH 3CH 3CH 2 C COClCH 3SOCl 2CH 3 OH

　10. 由 3-甲基-2-丁醇合成 2-甲基-2-丁醇

　CH 3 CHCHCH 3CH 3OHH 2 SO 4CH 3 C=CHCH 3CH 3H 2 OH 2 SO 4H 2 OCH 3 CCH 2 CH 3CH 3OH

　七 ．推断题。

　无需写出推断过程。

　1. 用高锰酸钾氧化烯烃 A 和 B。A 的氧化产物只有丙酸，B 的氧化产物为戊酸和二氧化碳。写出 A 和 B的结构式。若 A 和 B 用臭氧氧化，再用锌水处理，将各得到什么产物？

　 CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH=CH 2(A)(B) 若 A 和 B 用臭氧氧化，再用锌水处理，A 氧化得到丙醛,B 氧化得到甲醛和戊醛.

　2. 某烃 A 的分子式为 C 5 H 10 ，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物 B（C 5 H 8 Br）。将化合物 B 与 KOH 的醇溶液作用得到 C（C 5 H 8 ）。化合物 C 经臭氧化并在 Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物 A、B 和 C 的构造式。

　(A)Br(B) (C) 3. A 的分子式 C 5 H 7 Cl，有旋光性，能使溴水推色，也能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。A 催化加氢后得 B 仍有旋光性，试推测 A、B 的可能结构式。

　HC C CH 2 CHCH 3ClCH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3ClA. B.

　4．有三种化合物 A，B，C 分子式相同，均为 C 9 H 12 ，当以 KMnO 4 的酸性溶液氧化后，A 变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C 变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，A 可生成三种一硝基化合物，B 能生成两种一硝基化合物，而 C 只生成一种一硝基化合物。试写出 A，B，C 的结构。

　 A.CH 2 CH 2 CH 3 CH(CH 3 ) 2orB.CH 3 C 2 H 5CH 3CH 3 H 3 CC. 5. 三种二溴苯 A、B、C，其熔点各不相同。A 的熔点为 87.3℃，硝化时只能得到一种一硝基化合物；B的熔点为 7.1℃，硝化时可得到两种一硝基化合物，C 的熔点为-7℃，硝化时可得到三种一硝基化合物。写出 A、B、C 的结构式。

　Br BrBrBrBrBr(A) (B) (C) 6. 化合物 A 的分子式为 C 5 H 12 O，能与金属钠反应放出氢气，A 与酸性高锰酸钾溶液作用生成一种酮 B；A在酸性条件下加热，只生成一种烯烃 C。试写出 A、B 和 C 的构造式。

　A. CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3OHB. CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3O

　C. CH 3 CH CHCH 2 CH 3

　7.某烃 A 的分子式为 C 7 H 12 ，在铂催化下加氢得到 2,3-二甲基戊烷，A 经臭氧化和还原性水解后得到分子式为 C 5 H 7 O 2 的化合物 B 和 2 倍物质的量的甲醛。试推测 A 和 B 的结构。

　C CHCH 3 CH 3CH CH 2 C CHO CH 3CHO CH 3 CH 2 A. B.

　8. 某化合物 A 分子式为 C 5 H 12 O，氧化后得分子式 C 5 H 10 O 的化合物 B。B 能和苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿生成。A 和浓硫酸共热得分子式 C 5 H 10 的化合物 C，C 经氧化后生成丙酮和乙酸。试写出 A、B、C 的结构式。

　A. CH 3 CHCHCH 3CH 3OHB. CH 3 CH CCH 3 OCH 3 C.CH 3 CCH 3CH CH 3

　9. A (C 5 H 8 O) 与 Tollens 无反应，与苯肼作用生成黄色结晶物。A 与 NaBH 4

　/甲醇反应得 B；B 经浓硫酸作用得 C，C 与酸性高锰酸钾溶液反应得 D 和乙酸；D 可与亚硫酸氢钠加成生成结晶性化合物。试写出 A、B、C、D 的结构式。

　CH 3 CCH(CH 3 ) 2 CH 3 CHCH(CH 3 ) 2(A) (B)O OHCH 3 CH=C(CH 3 ) 2(C)CH 3 CCH 3O(D)